Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(S)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside, Na salt | 39524-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(S)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside, Na salt
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((S)-1-carboxyethyl)-α-D-glucopyranoside, Na salt
• CAS: 39524-03-3
• 化学式: C₂₅H₂₈NO₈*Na
• 分子量: 493.489
• InChiKey: YXYQACPCBIIYKM-XIDBMRFYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-异胞壁酸 生成 Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(S)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside, Na salt
  参考文献：
  名称：

  Muramyl肽，1种立体化学纯的壁垒酸和异硫氰酸酸衍生物

  摘要：

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860104

文献信息

• Total synthesis of uridine diphosphate-N-acetylmuramoyl-l-alanine
  作者：Andrej Babič、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.029

  日期：2008.10

  The first total synthesis of uridine diphosphate N-acetylmuramoyl-L-alanine in 13% overall yield is presented. The 11-step synthetic route is based on the synthetic strategy used for the synthesis Of Uridine diphosphate N-acetylmuramic acid, the MurC ligase Substrate. However, all unexpected amide bond cleavage under basic conditions demanded crucial modifications of the final synthetic steps. The total chemical synthesis Of MurD ligase substrate provides an excellent alternative to chemoenzymatic synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.