(3S,4R)-1-oxido-3-phenyl-4-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium | 1343489-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3S,4R)-1-oxido-3-phenyl-4-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 1343489-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DOEPMYWVOQLWHG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(1-methylethyl)-4-nitro-3-phenylbutanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(3S,4R)-1-oxido-3-phenyl-4-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138

文献信息

• Water-compatible one-pot organocatalytic asymmetric synthesis of cyclic nitrones. Application in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：David Sádaba、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.138

  日期：2011.11

  active five-membered cyclic nitrones are readily obtained in a one-pot procedure via the organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroolefins and in situ reductive cyclization. Application of the methodology to the synthesis of tricyclic compounds through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions (DFT calculations have also been performed) is also demonstrated. All the reactions were

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。