(2R,3S,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilanyl-vinyl)-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 107108-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilanyl-vinyl)-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-trimethylsilylethenyl]-6-propan-2-yloxyoxan-3-ol
• CAS: 107108-65-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅SSi
• 分子量: 398.596
• InChiKey: APVDXIFMQAHYBG-QNCUFXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilanyl-vinyl)-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 甲基溴化镁 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2R,3S,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilanyl-vinyl)-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7