3-cyclohexylidene-2-{hydroxy(p-tolyl)methyl}-1-phenylprop-2-en-1-one | 1254124-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-2-{hydroxy(p-tolyl)methyl}-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1254124-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: QVXHKDUMKLVTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 、 对甲基苯甲醛 在 methylcyclopentadienyl manganese(I) tricarbonyl 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-cyclohexylidene-2-{hydroxy(p-tolyl)methyl}-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese η²-Complexes as Auxiliaries for Stereoselective Aldol Synthesis of Allenyl Carbinols

  摘要：

  A convenient and robust manganese auxiliary was linked via an eta(2)-bond to alkynyl esters and ketones using a mild complexation reaction with methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl. This complex readily underwent aldol reactions with exclusive alpha-substitution and in good diastereoselectivities especially with aryl ketone substrates. This selectivity has been rationalized using a cyclic transition state model in which the manganese auxiliary plays a critical role in promoting E(O)-geometry of the cumulenolate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol1021096