2-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1036766-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1036766-57-0
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₃
• 分子量: 312.217
• InChiKey: NODQJSBGWUUTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF 6-[3-(1-ADMANTYL)-4-METHOXYPHENYL]-2-NAPHTOIC ACID.

  摘要：

  揭示了一种从2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚制备6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸的方法，基于将2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚转化为格氏试剂，使用金属镁、无水氯化锂和二溴乙烷进行转化，随后通过与硼酸盐的转金属化反应得到3-(金刚烷基)-4-甲氧基苯基硼酸，再通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与Pd [0]或Pd/膦配体催化的烷基-6-卤代萘酸酯反应，最后在乙二醇或1,2-丙二醇中进行酯的碱性水解，得到6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸。

  公开号：

  US20100160677A1