1-acetyl-3-acetoxymethyl-4(S)-(D-erythro-triacetoxypropyl)-6,8-dimethylpyrimido<4,5-c>pyridazine-5,7-dione | 78574-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-acetoxymethyl-4(S)-(D-erythro-triacetoxypropyl)-6,8-dimethylpyrimido<4,5-c>pyridazine-5,7-dione
• CAS: 78574-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₁₁
• 分子量: 524.485
• InChiKey: PGLGLEYQAOQCKD-ZHALLVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  181.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-Dimethyl-6-{N'-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-hydroxymethyl-pent-(Z)-ylidene]-hydrazino}-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到1-acetyl-3-acetoxymethyl-4(S)-(D-erythro-triacetoxypropyl)-6,8-dimethylpyrimido<4,5-c>pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleosides analogs. XVIII. Synthesis of pyrimido-(4,5-c)pyridazine nucleoside analogs.

  摘要：

  6-肼基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与醛糖（2a-e）、D-果糖和D-葡萄糖醛内酯的反应以良好产率生成了脎（3a-e，6和8），并通过环化脱水将这些产物转化为嘧啶[4,5-c]并-吡嗪核苷类似物（4a-e，7和9）。从嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物的反应混合物中分离出了立体异构体，并通过圆二色谱进行了研究。另一方面，1与乙醇醛或（±）-甘油醛的脎（11a，b）仅转化为乙酸酯（12a，b），未观察到嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物（13a，b）的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.629