(1S,5R,7aR)-1-((R)-azido(carboxy)methyl)-5-((S)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-carboxyethyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylic acid | 1438408-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7aR)-1-((R)-azido(carboxy)methyl)-5-((S)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-carboxyethyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylic acid
• CAS: 1438408-41-3
• 化学式: C₂₆H₂₃Cl₂N₅O₁₀
• 分子量: 636.402
• InChiKey: USKAMJCKMAYSGH-IVXBNYPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  228.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7aR)-1-((R)-azido(carboxy)methyl)-5-((S)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-carboxyethyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylic acid 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-Kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(((1S,5R,7aS)-1-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-7a-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,5R,7aR)-1-((R)-azido(carboxy)methyl)-5-((S)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-carboxyethyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d