1-butyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 136146-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-butyl-2-phenylpyrrole；1-Butyl-2-phenyl-pyrrol
• CAS: 136146-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: CVTWGBYZTZTRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(butylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 gold(III) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-butyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h

文献信息

• Synthesis of Pyrrole via Formal Cycloaddition of Allyl Ketone and Amine under Metal-Free Conditions
  作者：Jinli Wang、Meizhong Tang、Weijin Gu、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01565

  日期：2022.9.16

  A new metal-free synthesis of pyrrole from allyl ketone and amine has been established. The reaction proceeds via an thiolative activation of the C–C double bond with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate, followed by a nucleophilic ring-opening addition of primary amine to the generated episulfonium intermediate, and then an internal condensation and aromatization. This mild procedure

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。
• METAL COMPLEX AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3252060A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present specification relates to a novel compound, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, comprising the same.

  本说明书涉及一种新型化合物，以及由其构成的色彩转换薄膜、背光单元和显示设备。
• Metal complex and color conversion film comprising same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10150911B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The present specification relates to a novel compound, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, comprising the same.

  本说明书涉及一种新型化合物，以及由其构成的色彩转换薄膜、背光单元和显示设备。
• Cp*Ir(iii) complexes catalyzed solvent-free synthesis of quinolines, pyrroles and pyridines via an ADC strategy
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Dilip Sarkar、Sumana Roy、Tahani Mazyad Almutairi、Mohammad Shahidul Islam、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合
• An Extremely Facile Synthesis of Furans, Pyrroles, and Thiophenes by the Dehydrative Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Aaron Aponick、Chuan-Ying Li、Jeremy Malinge、Emerson Finco Marques

  DOI：10.1021/ol901901m

  日期：2009.10.15

  Furans, pyrroles, and thiophenes are efficiently prepared by gold-catalyzed dehydrative cyclizations of readily available, heteroatom-substituted propargylic alcohols. The reactions are rapid, high-yielding, and procedurally simple, giving essentially pure aromatic heterocycles in minutes under open-flask conditions with catalyst loadings as low as 0.05 mol %.