| 1208234-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 1208234-97-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: RCIFTCLHGPPTRA-ZMCQLTRBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-oxo-indan-2-carboxylic acid adamantan-1-yl ester 在 C₅₄H₅₈N₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性 N-杂环烯烃双功能有机催化用于 β-酮酯的 α-官能化

  摘要：

  由于氮原子的供体特性， N-杂环烯烃 (NHO) 具有富电子且高度极化的 C=C 双键。这一特性赋予 NHO 的环外碳原子强碱性和高亲核性。尽管 NHO 已成为有机合成中新型有机催化剂和金属配合物的配体，但手性 NHO 介导的高对映选择性有机转化仍然难以捉摸。在此，我们开发了一种新型手性胺衍生的C 2-对称的 NHOs，并将它们用作有效的手性双功能有机催化剂，用于 β-酮酯的不对称 α-功能化。在低至 0.1 mol% 的催化剂负载下，所需的胺化和三氟甲基硫醇化产物以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率和 99% ee）提供。实验研究和理论计算表明，质子化时的氢键相互作用以及底物与催化剂之间的其他弱相互作用对于对映体控制至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1458-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoesters using DBFOX–Ph/Ni(II) complex
  作者：Takehisa Ishimaru、Shinichi Ogawa、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.004

  日期：2009.11

  Enantioselective alpha-sulfenylation of alpha-fluoro-beta-ketoesters 4 with phenylsulfenyl chloride catalyzed by DBFOX-Ph/Ni(II) complex afforded the corresponding alpha-fluoro-alpha-sulfenyl-beta-ketoesters 2 in moderate to good yields with excellent enantiomeric excesses up to 93% ee. alpha-Fluoro-alpha-sulfenyl-beta-ketoesters can be effectively converted to tri-fluorinated alpha-sulfenylcarboxylates by the use of DAST, which should be useful intermediates for the synthesis of non-racemized fluorinated isosteres of pharmaceutically attractive SM32. The enantioselective alpha-phenylsulfenylation as well as alpha-pentafluoro-phenylsulfenylation of non-fluorinated beta-ketoesters 5 were also carried out under the same catalyst conditions affording up to 95% ee of the products 6-8. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.