4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)pyridine | 60520-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(4-Phenylphenyl)ethyl]pyridine
• CAS: 60520-52-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: NNZSQJSZHMJDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 联苯-4-甲醇 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  锰与伯醇催化甲基N-杂芳烃的C-烷基化

  摘要：

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。

  DOI：

  10.1039/d1cc00181g

文献信息

• Iridium-Catalyzed C-Alkylation of Methyl Group on <i>N</i>-Heteroaromatic Compounds using Alcohols
  作者：Mitsuki Onoda、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02635

  日期：2020.9.18

  In this study, we developed a catalytic system for the C-alkylation of a methyl group on N-heteroaromatic compounds, including pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, and isoquinoline, using alcohols based on a hydrogen-borrowing process with [Cp*IrCl2]2 (Cp*: η5-pentamethylcyclopentadienyl) combined with potassium t-butoxide and 18-crown-6-ether as the catalyst precursor.

  在这项研究中，我们开发了一种催化体系，用于使用N [Cp * IrCl 2 ] 2（Cp *：η5-五甲基环戊二烯基）与叔丁醇钾和18-冠-6-醚组合作为催化剂前体。
• A New Route to <i>E</i> ‐Stilbenes through the Transition‐Metal‐Free KO <i>t</i> Bu/DMF‐Promoted Direct Coupling of Alcohols with Phenyl Acetonitriles
  作者：Xiaoping Liu、Jean‐Marc Sotiropoulos、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.202200631

  日期：2022.7.14

  A new route to E-Stilbenes, based on the transition metal free, KOtBu/DMF promoted activation and direct coupling of alcohols with phenyl acetonitriles, is reported. A variation allowing the selective synthesis of N-Heteroarenes and a mechanism proceeding via the activation of alcohols under alkyl formate intermediates are also reported.

  报道了一种基于不含过渡金属、KO t Bu/DMF 的E-二苯乙烯的新途径，它促进了醇与苯基乙腈的活化和直接偶联。还报道了一种允许选择性合成 N-杂芳烃的变化以及通过在甲酸烷基酯中间体下活化醇进行的机制。
• Transition-Metal-Free Anti-Markovnikov Hydroarylation of Alkenes with Aryl Chlorides through Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xudong Mao、Miao-Miao Li、Pengfei Wang、Qingzhi Cao、Wei Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00106

  日期：2024.2.16

  The hydroarylation of alkenes has emerged as a powerful strategy for arene functionalization. However, aryl chlorides remain a large challenge in this type of reaction due to the chemical inertness of the C(sp2)–Cl bond and high negative reduction potential. Herein, we report an anti-Markovnikov radical hydroarylation of alkenes with aryl chlorides via visible-light photoredox catalysis. The key reactive

  烯烃的氢芳基化已成为芳烃官能化的强大策略。然而，由于C(sp 2 )–Cl键的化学惰性和高负还原电位，芳基氯在此类反应中仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过可见光光氧化还原催化烯烃与芳基氯化物的反马尔可夫尼科夫自由基氢芳基化。通过连续的光诱导电子转移，可以从芳基氯中有效地获得关键的反应性芳基自由基。这种不含过渡金属的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性的特点，能够以中等至良好的收率产生多种线性烷基芳烃。建议该反应通过自由基-极性交叉途径进行。