(-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-trimethylsilanylethynyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 934815-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-trimethylsilanylethynyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-[4-chloro-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopenten-1-yl]methyl acetate
• CAS: 934815-99-3
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O₆Si
• 分子量: 504.014
• InChiKey: SYDAYKWQFGPUHH-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-trimethylsilanylethynyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(-)-(1R,2S,3R)-4-amino-5-ethynyl-7-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-iodo-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-trimethylsilanylethynyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v