(2R,6S)-(-)-2-[(1S,2R,4R,S_R)-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methylsulfinyl]-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 712018-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-(-)-2-[(1S,2R,4R,S_R)-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methylsulfinyl]-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-2-[(R)-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 712018-62-7
• 化学式: C₂₉H₃₆INO₆S
• 分子量: 653.578
• InChiKey: ZCLORXWLKCXVGB-KKBVVYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-(-)-2-[(1S,2R,4R,S_R)-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methylsulfinyl]-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 叔丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 127.83h， 生成 (8aS,9S,12R,12aS,12bS)-(-)-12b-allyl-2,3-dimethoxy-5,6,8a,9,12,12a-hexahydro-9,12-methaneisoindolin[2,3-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性帕拉姆环化和α-酰胺基烷基化反应的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成

  摘要：

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/jo049672o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,6S)-(-)-2-[(1S,2R,4R,S_R)-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methylsulfinyl]-4-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性帕拉姆环化和α-酰胺基烷基化反应的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成

  摘要：

  C-10b取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的对映异构体合成是从对映体纯的N -phenethylnorborn-5-en-内酯-2,3-二羧酰亚胺3a与2- exo -hydroxy-10-bornylulfinyl作为手性助剂的基团已经开发出来。关键转化来自芳基锂的非对映选择性分子内环化反应和α-酰胺基烷基化反应，降冰片烯部分的亚乙基桥决定了这两种反应的立体化学结果。因此，酰亚胺3a上的有机锂加成-分子内α-酰胺基烷基化序列可立体选择性地提供R构型在C-12b处发生，而相应的碘化酰亚胺3b上的串联Parham环化-分子间α-酰胺基烷基化反应在完全控制立体选择性的情况下发生，从而导致C-12b上的差向异构体。随后还原性除去手性助剂和逆Diels-Alder反应，可得到高产率和光学纯度（> 99％ee）的（10b S）-和（10b R）-吡咯并异喹啉1。

  DOI：

  10.1021/jo049672o