2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole | 1448145-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylselanyl)-1-methylindole
• CAS: 1448145-38-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNSe
• 分子量: 396.778
• InChiKey: PCOAXASUYWEFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  SelectFluor® 促进 3-硒基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  开发了一种简单实用的由 SelectFluor® 试剂介导的3-硒基-苯并[ b ]呋喃合成方案。这种新颖的方法提供了一种在温和条件下通过无金属程序生成 3-取代-苯并[ b ]呋喃的更环保的替代方案。分子内环化反应采用通过 SelectFluor® 和有机二硒化物之间的反应原位产生的亲电硒物质进行。通过异核核磁共振波谱证实了这种亲电硒物质（RSe-F）的形成，并探讨了其反应性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01907k

文献信息

• Application of FeCl3/Diorganyl Diselenides to Cyclization of o-Alkynyl Anilines: Synthesis of 3-Organoselenyl-(N-methyl)indoles
  作者：Gilson Zeni、Adriane Sperança、Benhur Godoi、Paulo Menezes

  DOI：10.1055/s-0033-1338427

  日期：——

  In this manuscript we described the FeCl3/diorganyl diselenides promoted intramolecular cyclization of o-alkynyl anilines, as an alternative for the construction of functionalized 3-organoselenyl indoles. The cyclization reactions proceeded smoothly at room temperature in the presence of air giving the 3-organoselenyl indoles in good yields. Additionally, the 3-organoselenyl indoles proved to be quite useful as synthetic intermediates for the construction of more functionalized indole units through a selenium-lithium exchange reaction followed by trapping the lithium intermediate with different electrophiles.