methyl 5-bromopenta-2,4-diynoate | 54542-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-bromopenta-2,4-diynoate
• 英文别名: Methyl-5-brompenta-2.4-diinoat
• CAS: 54542-23-3
• 化学式: C₆H₃BrO₂
• 分子量: 186.993
• InChiKey: ZWORMZAOQINDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromopenta-2,4-diynoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 5-(pyrrolidin-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的胺基封端的聚炔在推挽噻吩区域选择性合成中的应用

  摘要：

  一系列的1-卤代聚炔与仲胺的反应导致了新型的胺封端的聚炔对水分表现出令人惊讶的高稳定性。通过NMR光谱，ESI-MS光谱和X射线单晶衍射对新化合物进行了表征。接下来介绍了使用胺封端的聚炔作为取代推挽噻吩的前体。结果表明，就我们所知，这是第一次将氨胺转化为噻吩，以及将较长的聚炔转化为丁二炔取代的噻吩，这是首次区域选择性转化。所得化合物的光物理研究表明，某些取代的噻吩在紫外光照射下具有高量子产率的光致发光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02685
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopenta-2,4-diyn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-bromopenta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Higham,C.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1991 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of butadiynyl-substituted pyrroles under solvent- and transition metal-free conditions
  作者：Denis N. Tomilin、Bartłomiej Pigulski、Nurbey Gulia、Agata Arendt、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Sławomir Szafert、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/c5ra08820h

  日期：——

  mechanochemical approach covers 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole, its N-substituted derivatives and 2-phenylpyrrole and on the other hand ester and phenyl end-capped 1-halobutadiynes including chlorides, bromides and iodides. Interestingly, the method has proven effective also for weak electron withdrawing aryl substituted 1-halobutadiynes what has not been yet achieved for 1-haloacetylenes. Such reactivity

  这项工作描述了使用1-卤代丁二炔方便，高效地进行取代吡咯的CH丁二酰化反应。该方法仅需在研钵中在温和，无溶剂和无过渡金属的条件下简单研磨基质，即可构成使用1-卤代丁二炔通过交叉偶联反应进行吡咯丁二酰化的第一个实例。这种机械化学方法的范围包括4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚，其N-取代的衍生物和2-苯基吡咯，以及另一方面为酯和苯基封端的1-卤代丁二炔，包括氯化物，溴化物和碘化物。有趣的是，该方法已证明对于弱电子吸取芳基取代的1-卤代丁二炔也有效，而1-卤代乙炔尚未实现。从文献数据的角度来看，这种反应性是出乎意料的，并为有机合成包括药物合成的众多底物打开了大门。还介绍了两个耦合产品的X射线分析。
• Transition metal-free cross-coupling of furan ring with haloacetylenes
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.024

  日期：2018.3

  menthofuran, a naturally abundant compound, it has been shown for the first time that the furan ring can be readily cross-coupled with acylhaloacetylenes in the solid Al2O3 powder at room temperature to afford the corresponding 2-ethynyl derivatives in up to 88% yield. The reaction represents a ring closing/ring opening process that includes reversible formation of the intermediate cycloadducts further

  以天然丰富的化合物薄荷呋喃为例，首次证明呋喃环可以在室温下与固体Al 2 O 3粉末中的酰卤乙炔很容易地交叉偶联，得到相应的2-乙炔基衍生物产率高达 88%。该反应代表闭环/开环过程，包括中间体环加合物的可逆形成，进一步产生乙炔衍生物并消除HHal。