(2S)-[2-(2)H]-2-aminobutanoic acid | 175274-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[2-(2)H]-2-aminobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-deuteriobutanoic acid
• CAS: 175274-24-5
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 104.113
• InChiKey: QWCKQJZIFLGMSD-YJTYNXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 重水 、 pyridoxal 5’-phosphate-dependent Mannich cyclase C41S mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2S)-[2-(2)H]-2-aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过吡哆醛 5'-磷酸依赖性曼尼希环化酶对 L 氨基酸进行立体选择性生物催化 α-氘化反应

  摘要：

  PLP 依赖性曼尼希环化酶 LolT 被重新用于氨基酸的α氘化。使用带有各种官能团的不同 L 氨基酸可以实现完全氘化，例如从赖氨酸到谷氨酸。广泛的底物范围和严格的立体选择性使 LolT 成为制备 α 氘代 L-氨基酸的强大生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300561

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。
• A stereoselective synthesis of α-deuterium-labelled (S)-α-amino acids
  作者：Elaine O’Reilly、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-010-0541-3

  日期：2010.8

  An atom-efficient and stereoselective synthesis has been developed for the preparation of α-2H-labelled (S)-α-amino acids, starting from a novel chiral diketopiperazine scaffold. Efficient mono-alkylation of the chiral template afforded the (S)-substituted adducts with the nature of the electrophile significantly effecting the stereochemical outcome. Subsequent alkylation was totally selective producing

  原子效率和立体选择性合成已经开发的α-制备2 H-标记（小号）-α-氨基酸，从一个新型手性哌嗪二酮开始脚手架。手性模板的有效单烷基化得到具有亲电试剂性质的（S）-取代的加合物，该亲电试剂的性质显着影响立体化学结果。随后的烷基化是完全选择性的，产生1，4-顺式加合物作为唯一的非对映异构体。用硝酸铈铵进行脱保护，然后酸水解，得到对映体α-氨基酸。