3,4-dehydroadipyl-CoA semialdehyde | 1240385-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dehydroadipyl-CoA semialdehyde
• CAS: 1240385-61-8
• 化学式: C₂₇H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 877.654
• InChiKey: HTYJHFRYROLBDM-HDRQGHTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  380.7
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dehydroadipyl-CoA semialdehyde 在 水 、 重氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物形成对苯甲酸盐进行辅酶 A 依赖性有氧代谢。

  摘要：

  在芳香底物的有氧代谢中，加氧酶利用分子氧羟基化并最终裂解芳香环。在常见的中间体苯甲酸酯的情况下，开环底物是儿茶酚（在细菌中）或 3,4-二羟基苯甲酸酯（原儿茶酸酯，主要在真菌中）。我们之前已经证明，许多细菌，例如这里研究的有机体 Azoarcus evansii，使用完全不同的机制。这种复杂的途径需要形成苯甲酰辅酶 A，然后是加氧酶反应和非氧化环裂解。苯甲酰-CoA 转化由含铁的苯甲酰-CoA 加氧酶 (BoxB) 与 FAD 和含有还原酶 (BoxA) 的铁硫中心共同催化，后者从 NADPH 中提供电子。在这里我们表明苯甲酰辅酶 A 加氧酶实际上不形成 2, 苯甲酰-CoA 的 3-二氢二醇，如以前所假设的，但 2,3-环氧化物。烯酰-CoA 水合酶 (BoxC) 使用两个分子的水首先水解打开 2,3-环氧苯甲酰-CoA 的环，这可以通过其互变异构的七元氧塞平环形式进行。然后将环 C2 水解为甲酸，产生

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.124156
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-苯甲酰硫乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 glucose-6-phosphate 、 Azoarcus evansii enoyl-CoA hydratase BoxC with C-terminal Strep-tag 、 Azoarcus evansii KB₇₄₀ benzoyl-CoA oxygenase BoxB with C-terminal Strep-tag 、 Azoarcus evansii reductase BoxA 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 、 氧气-18O2 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,4-dehydroadipyl-CoA semialdehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物形成对苯甲酸盐进行辅酶 A 依赖性有氧代谢。

  摘要：

  在芳香底物的有氧代谢中，加氧酶利用分子氧羟基化并最终裂解芳香环。在常见的中间体苯甲酸酯的情况下，开环底物是儿茶酚（在细菌中）或 3,4-二羟基苯甲酸酯（原儿茶酸酯，主要在真菌中）。我们之前已经证明，许多细菌，例如这里研究的有机体 Azoarcus evansii，使用完全不同的机制。这种复杂的途径需要形成苯甲酰辅酶 A，然后是加氧酶反应和非氧化环裂解。苯甲酰-CoA 转化由含铁的苯甲酰-CoA 加氧酶 (BoxB) 与 FAD 和含有还原酶 (BoxA) 的铁硫中心共同催化，后者从 NADPH 中提供电子。在这里我们表明苯甲酰辅酶 A 加氧酶实际上不形成 2, 苯甲酰-CoA 的 3-二氢二醇，如以前所假设的，但 2,3-环氧化物。烯酰-CoA 水合酶 (BoxC) 使用两个分子的水首先水解打开 2,3-环氧苯甲酰-CoA 的环，这可以通过其互变异构的七元氧塞平环形式进行。然后将环 C2 水解为甲酸，产生

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.124156