N-(3-methyl-benzylidene)-4-methylaniline | 57387-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-benzylidene)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(3-methyl-benzylidene)-p-toluidine；m-Toluylaldehyd-p-tolylimid；N-(3-Methyl-benzyliden)-p-toluidin；(3-Methyl-benzal)-p-toluidin；1-(3-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 57387-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OVXRHUOCADJGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-benzylidene)-4-methylaniline 在 iron(III) chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7′-methyl-1′-(m-tolyl)-2′,3′,3a′,4′-tetrahydro-1′H,3H-spiro[isobenzofuran-1,5′-pyrrolo[1,2-a]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  芳基炔醇与同炔丙基胺或电子缺乏烯烃的级联反应：进入螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃多环化合物

  摘要：

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00691
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 104.84~109.84 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-(3-methyl-benzylidene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Lamellar Ni/Al-SBA-15 fibers: preparation, characterization, and applications as highly efficient catalysts for amine and imine syntheses

  摘要：

  一种新型的层状Ni/Al-SBA-15纤维催化剂已经制备成功，并成功地用于胺和亚胺的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra14382a

文献信息

• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Highly chemoselective synthesis of imine over Co/Zn bimetallic MOFs derived Co3ZnC-ZnO embed in carbon nanosheet catalyst
  作者：Wei She、Jing Wang、Xuewei Li、Jingfang Li、Guijie Mao、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.005

  日期：2021.9

  thickness of ca. 5.0 nm was fabricated through the direct pyrolysis of a Co/Zn bimetallic MOFs at 500 °C (named as Co3ZnC-ZnO/NC-500). Surprisingly, the developed Co3ZnC-ZnO/NC-500 catalyst delivers 99.9 % conversion of nitrobenzene and 98.5 % selectivity to N-benzylideneaniline in one-pot reductive amination of nitrobenzene with benzaldehyde. Various characterizations (including as SEM, XRD, TEM, AFM, XPS

  通过硝基芳烃与芳香醛的还原胺化一锅法直接合成亚胺仍然是一个巨大的挑战，部分原因是亚胺过度氢化成仲胺。在本文中，一种新型的 Co 3 ZnC 和 ZnO 负载在厚度为约 1 的N 掺杂碳纳米片催化剂上。通过在 500°C 下直接热解 Co/Zn 双金属 MOF（命名为 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500）制造了 5.0 nm 。令人惊讶的是，在硝基苯与苯甲醛的一锅还原胺化反应中，开发的 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂提供了 99.9% 的硝基苯转化率和 98.5% 的N-亚苄基苯胺选择性。各种表征（包括 SEM、XRD、TEM、AFM、XPS、拉曼和 N 2吸附-解吸）表明，生成的 Co 3 ZnC 合金的尺寸小、结构缺陷丰富、比表面积更大（105.5 m 2 ·g -1）以及更多的碱性位点是 Co 3出色的催化活性的原因。用于串联反应的 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂。此外，Co
• Dehydrogenation and α-functionalization of secondary amines by visible-light-mediated catalysis
  作者：Filip Stanek、Robert Pawlowski、Paulina Morawska、Robert Bujok、Maciej Stodulski

  DOI：10.1039/c9ob02699a

  日期：——

  A visible-light-mediated process for dehydrogenation of amines has been described. The given protocol showed a broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent results without the requirement of tedious purification. This process can be applied in one-pot functionalization of secondary amines with various nucleophiles through the cooperation of visible-light and Lewis acid catalysis, leading

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。
• Imidazolium-based ionic liquid-catalyzed hydrosilylation of imines and reductive amination of aldehydes using hydrosilane as the reductant
  作者：Bin Li、Shilin Zhang、Weizhen Wu、Lecheng Liang、Shaohua Jiang、Lu Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c7ra04245k

  日期：——

  The first imidazolium-based ionic liquid-catalyzed hydrosilylation of imine and reductive amination of aldehydes with primary amines using a catalytic amount of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloride iron [BMIm][FeCl4] and Ph2SiH2 as a reductant were performed under mild conditions. Good yields of secondary amines with high chemoselectivity and a tolerance for a wide range of functional groups were

  首先使用催化量的1-丁基-3-甲基咪唑四氯化铁[BMIm] [FeCl 4 ]和Ph 2 SiH 2作为还原剂，对亚胺进行了首次咪唑基离子液体催化的亚胺加氢硅烷化和醛与伯胺的还原胺化反应。在温和的条件下进行。获得了具有高化学选择性和对多种官能团的耐受性的仲胺，具有良好的收率。
• Reactions of palladium(II) cyclometallated benzylideneaniline Schiff's bases. Some relative rates for the synthesis of ortho-substituted carbomethoxy derivatives via CO insertion
  作者：P.S. Pregosin、R. Rüedi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80554-9

  日期：1984.10

  The synthesis and characterisation of the complexes [(p-CH3C6H4NCH(d(OAc)]2 (II) are reported. These complexes react at very different rates with carbon monoxide in methanol to give the ortho-substituted esters, p-CH3C6H4NCHC6H3Y - 2R, R = CO2CH3, with electron withdrawing Y substituents slowing the reaction. The 13C1H} data for II show a linear correlation of δ(C(2)) in the 5′-complexes (Y trans

  配合物的合成和表征[（p -CH 3 Ç 6 ħ 4 NCH（d（OAC）] 2（II）中报告这些复合物在非常不同的速率反应与一氧化碳在甲醇，得到。邻-取代的酯，p -CH 3 ç 6 ħ 4 NCHC 6 ħ 3 ÿ - 2R，R = CO 2 CH 3，具有吸电子Y取代基减缓该反应的13 C 1 1和为II H}的数据显示线性δ的相关（C（2））在5'-络合物（Y反（PdC）与δ（C（4））的单取代苯化合物合成。为Y = 5'-NO 2，4'- NO 2和4'-C1时，双复杂[ p -CH 3 Ç 6 ħ 4 NCH形成为次级反应（。