ethyl (1'S,3S,4'R,6'S,7'Z,14'S)-5-methyl-14'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2',15'-trioxo-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)spiro[2H-pyrano[2,3-c]quinoline-3,18'-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene]-4'-carboxylate | 1565779-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: ethyl (1'S,3S,4'R,6'S,7'Z,14'S)-5-methyl-14'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2',15'-trioxo-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)spiro[2H-pyrano[2,3-c]quinoline-3,18'-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene]-4'-carboxylate
• CAS: 1565779-67-0
• 化学式: C₃₉H₄₇F₃N₄O₉
• 分子量: 772.819
• InChiKey: VYFVNYMUSZCVGH-RRWLRALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  162.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'S,3S,4'R,6'S,7'Z,14'S)-5-methyl-14'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2',15'-trioxo-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)spiro[2H-pyrano[2,3-c]quinoline-3,18'-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene]-4'-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl [(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-5'-methyl-14a-{[(1-methylcyclopropyl)sulfonyl]carbamoyl}-5,16-dioxo-9'-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,1',2',5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrospiro[cyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-2,3'-pyrano[2,3-c]quinoline]-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC

  摘要：

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。

  公开号：

  WO2014025736A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline-4-carboxylic acid 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl (1'S,3S,4'R,6'S,7'Z,14'S)-5-methyl-14'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2',15'-trioxo-9-(2,2,2-trifluoroethoxy)spiro[2H-pyrano[2,3-c]quinoline-3,18'-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC

  摘要：

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。

  公开号：

  WO2014025736A1