Tert-butyl 2-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]acetate | 136744-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 136744-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 262.78
• InChiKey: KGVALHBIAMXYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]acetate 、 3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑烷二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Ethyl 3-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethyl-1-[2-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxoquinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hypotensive Agents. Synthesis of 1-Substituted 3-(2-Chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones.

  摘要：

  新制备了3-(2-氯苯基)-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。为测试其对血管舒张作用的降压活性，对该化合物的氢原子进行了不同取代。含有2-(1-吡咯烷基)乙基、2-(1-哌啶基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基和3-(N-苄基-N-甲基氨基)丙基基团的化合物显示出显著活性。其中2-(1-哌啶基)乙基化合物具有约比罂粟碱强23倍的活性，但活性仍低于桂利嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1753

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20170327469A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade (and inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.