(5-bromo-15-(triisopropylsilyl)ethynyl-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato)zinc(II) | 1138342-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5-bromo-15-(triisopropylsilyl)ethynyl-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato)zinc(II)
• CAS: 1138342-08-1
• 化学式: C₅₉H₇₁BrN₄SiZn
• 分子量: 1009.62
• InChiKey: MKWUJZXZPCQCIK-PDUGJRPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-15-(triisopropylsilyl)ethynyl-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato)zinc(II) 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 sodium hydride 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以42%的产率得到zinc(II) 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-(bis(4-methoxyphenyl)amino)-20-(triisopropylsilylethynyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of porphyrin sensitizers with various electron-donating substituents for highly efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计并合成了一系列在中间位（YD1-YD8）连接有供电子基团（EDG）的卟啉染料，用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。 EDG 的性质对这些敏化剂的光谱、电化学和光伏特性产生重大影响。相对于参考卟啉YD0，具有氨基的卟啉的吸收光谱显示出加宽的Soret带和红移的Q带。对于在与锚定基团相对的中间位置具有π-共轭三苯胺的卟啉YD7和YD8，这种现象更为明显。在中间位置引入 EDG 后，第一次氧化的电势显着变为负值，而第一次还原的电势变化不大，表明 HOMO-LUMO 间隙减小。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持了二芳基氨基取代的卟啉YD1-YD4在第一氧化态下卟啉环和氨基之间电荷离域的光谱电化学数据，在所有卟啉中表现出优异的光伏性能。调查。由于二芳基氨基取代基上有长链烷基，YD2 显示出最佳的电池性能，JSC = 13.4 mA cm−2、VOC = 0.71 V 和 FF = 0.69，在模拟单太阳下的总功率转换效率为 6.6% AM1.5照明。

  DOI：

  10.1039/b919645e

文献信息

• Electronically coupled porphyrin-arene dyads for dye-sensitized solar cells
  作者：Cheng-Wei Lee、Hsueh-Pei Lu、Nagannagari Masi Reddy、Hsuan-Wei Lee、Eric Wei-Guang Diau、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.04.010

  日期：2011.12

  porpyrins efficiently mediates electronic interaction between the porphyrin and perylene units to extend the π-conjugation of the porphyrin dye and to cause both broadening and red shifts of both the Soret and Q absorption bands. This condition is a useful feature for efficient dye-sensitized solar cell applications. The optical, electrochemical and photovoltaic properties of the new linked anhydrides

  合成了乙炔键连接的卟啉-anhydride酐和乙炔键连接的卟啉-萘酐。这些卟啉中高度共轭的炔桥有效地介导了卟啉和per单元之间的电子相互作用，从而扩展了卟啉染料的π共轭，并引起了Soret和Q吸收带的变宽和红移。此条件对于有效的染料敏化太阳能电池应用是有用的功能。新型连接酸酐的光学，电化学和光电性质表明，随着π共轭作用的扩展，HOMO-LUMO间隙减小，这表明卟啉与per或萘单元之间存在强电子耦合。
• Synthesis and Characterization of Donor–π‐Acceptor‐Based Porphyrin Sensitizers: Potential Application of Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Mareedu Sreenivasu、Akira Suzuki、Mitsuhiro Adachi、Challuri Vijay Kumar、Bingi Srikanth、S. Rajendar、Dasa Rambabu、Rangaraju Satish Kumar、P. Mallesham、N. Vijaya Bhaskar Rao、M. Suresh Kumar、P. Y. Reddy

  DOI：10.1002/chem.201403660

  日期：2014.10.20

  New porphyrin sensitizers based on donor–π‐acceptor (D‐π‐A) approach have been designed, synthesized, characterized by various spectroscopic techniques and their photovoltaic properties explored. N,N′‐Diphenylamine acts as donor, the porphyrin is the π‐spacer, and either carboxylic acid or cyanoacryclic acid acts as acceptor. All compounds were characterized by using 1H NMR spectroscopy, ESI‐MS, UV–visible

  已经设计，合成了基于供体-π-受体（D-π-A）方法的新型卟啉敏化剂，并通过各种光谱技术对其进行了表征，并探索了它们的光电性能。N，N'-二苯胺充当供体，卟啉是π-间隔基，羧酸或氰基丙烯酸充当受体。所有化合物均使用1 H NMR光谱，ESI-MS，UV-可见发射光谱以及电化学方法进行表征。卟啉π平面和受体基团之间存在芳族基团，使卟啉的Soret和Q带吸收都向红色区域移动。电化学性质表明这些敏化剂的LUMO高于TiO 2导带。最后，该装置是使用液体氧化还原电解质制造（I - / I 3 - ）和它的效率与领先的敏化剂的比较。