2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl cyanide | 82266-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl cyanide
• 英文别名: 3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-mannononitrile；L-Mannononitrile, 2,6-anhydro-, 3,4,5-triacetate (en)；[(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-cyanooxan-3-yl] acetate
• CAS: 82266-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YJBGGXBOXBPJPU-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl cyanide 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2- C-（β- d-甘露糖基糖基）嘧啶的首次一般合成及其作为某些糖酶抑制剂的评价†

  摘要：

  对未知的2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）嘧啶的制备进行了系统的研究。的平纳型环化ö -perbenzylated Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）甲脒与β酮酯，丙二酸二甲酯，和β二酮衍生的α，β不饱和β氯酮，接着通过催化氢化导致的各种取代的2- Ç - （β- D-吡喃葡萄糖基）-嘧啶-4（3 H）-一和2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）-4,6-二取代-嘧啶，分别以中等至良好的产率。上述嘧啶衍生物也通过未保护的环闭环而获得。C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲idine具有相同的1,3-二亲电子试剂。此外，还精心设计了一个连续的一锅三步程序，该程序从O-过酰基化的D-氨基葡萄糖基氰化物开始，以可接受的糖总收率（25-94％）得到具有各种糖构型的上述嘧啶的代表。由于所应用的1,3-二亲电子试剂的多功能性，这些合成路线代表了获得目标化合物的第一种可扩展方法。新C-glycopyranosy

  DOI：

  10.1039/c8nj04035d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-arabinopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Heras, Federico G. de las; Fernandez-Resa, Piedad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 903 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-mediated bromination of carbohydrate derivatives: searching for alternative reaction conditions without carbon tetrachloride
  作者：Katalin Czifrák、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02205-0

  日期：2002.12

  KBrO3–Na2S2O4 in CH2Cl2–H2O or PhCF3–H2O biphasic solvent systems was applied to the bromination of several monosaccharide derivatives having capto-datively substituted reaction centres. With less reactive compounds neat PhCF3 was shown to be a suitable substitute of the health and environmentally hazardous carbon tetrachloride.

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。
• Preparation of acetylated C-(1-bromo-d-glycosyl) heterocycles and 1-bromo-d-glycosyl cyanides
  作者：László Somsák、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88354-2

  日期：1983.12

  Abstract The reaction of acetylated C -( d -glycosyl) heterocycles and d -glycosyl cyanides with either N -bromosuccinimide in hot carbon tetrachloride or bromine under irradiation resulted in bromination at the anomeric carbon atom. The location of the bromine substituent and the conformations of these products were determined by n.m.r. spectroscopy. Absolute configurations of the bromo compounds

  摘要乙酰化的C-（d-糖基）杂环与d-糖基氰化物与N-溴丁二酰亚胺在热四氯化碳或溴中的辐射下反应导致异头碳原子溴化。溴取代基的位置和这些产物的构象通过核磁共振光谱法确定。建立了溴化合物的绝对构型。
• Preparation of 2,6-anhydro-aldose acylhydrazones, -semicarbazones and -oximes from 2,6-anhydro-aldononitriles (glycosyl cyanides)
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00163-0

  日期：2003.6

  Reductive transformation of per-O-acylated 2,6-anhydro-aldononitriles (glycopyranosyl cyanides of the D-galacto, D-gluco, D-xylo, and D-arabino configuration) with Raney-nickel-NaH(2)PO(2) in pyridine-AcOH-water solvent mixture in the presence of benzoylhydrazine, ethyl carbazate, and semicarbazide gave the corresponding anhydro-aldose benzoylhydrazones, -ethoxycarbonylhydrazones, and -semicarbazones

  带有阮内镍NaH（2）PO（2）的过O酰化的2,6-脱水醛基腈（D-半乳糖，D-葡萄糖，D-二甲苯基和D-阿拉伯糖构型的糖基氰基氰化物）的还原转化）在吡啶-AcOH-水溶剂混合物中，在苯甲酰肼，咔唑乙酯和氨基脲的存在下，分别得到相应的脱水醛糖苯甲酰肼，-乙氧基羰基肼和-半咔唑酮。酸催化氨基脲与硫代氨基脲，羟胺和O-苄基羟胺的转氨反应，导致形成了脱水醛糖硫代氨基脲，脱水醛糖肟和邻苄基-（脱水醛糖）肟的E / Z混合物，分别。
• C-Glycosylmethylene carbenes: synthesis of anhydro-aldose tosylhydrazones as precursors; generation and a new synthetic route to exo-glycals
  作者：Marietta Tóth、Katalin E. Kövér、Attila Bényei、László Somsák

  DOI：10.1039/b307378e

  日期：——

  Acylated anhydro-aldononitriles (glycosyl cyanides) were transformed into anhydro-aldose tosylhydrazones by Raney-nickel reduction in the presence of tosylhydrazine in a one-pot reaction. The configuration of the C=N double bond in these hydrazones was E as proven by 15N-1H coupling constants as well as X-ray crystallography. Thermolysis in refluxing 1,4-dioxane of the sodium salts of the tosylhydrazones

  在甲苯磺酰肼的一锅反应中，通过阮内镍还原将酰基化的脱水醛基腈（糖基氰化物）转化为脱水醛糖甲苯磺酰hydr。如15N-1H偶合常数和X射线晶体学所证明，在这些N中C ＝ N双键的构型为E。由氢化钠（通常为10当量）获得的甲苯磺酰hydr的钠盐在回流的1，4-二恶烷中的热分解导致形成脱水-1-脱氧醛-1-烯醇（外糖）。当使用较少的碱导致起始化合物的不完全去质子化时，也可以分离出“二聚” N-糖基甲基脱水醛糖糖基hydr。该两步过程构成了从容易获得的糖基氰化物到酰化外糖的新颖，相当短的合成途径。
• Chemoselective hydration of glycosyl cyanides to C-glycosyl formamides using ruthenium complexes in aqueous media
  作者：Anup Kumar Misra、Éva Bokor、Sándor Kun、Evelin Bolyog-Nagy、Ágnes Kathó、Ferenc Joó、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.040

  日期：2015.10

  [RuCl2(DMSO)4] in the presence of N-benzylated 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane efficiently catalyzed the hydration of glycosyl cyanides to the corresponding formamide derivatives in water or water–N-methylpyrrolidone solvent mixtures at 105 °C. O-Acetyl, O-benzoyl, and O-benzyl protecting groups, anomeric bromide and azide substituents as well as double bonds were shown to be compatible with these

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。