Methyl 1-iodomethylcyclohexanecarboxylate | 374931-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-iodomethylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-iodomethylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester；methyl 1-iodomethylcyclohexane carboxylate；methyl 1-(iodomethyl)cyclohexanecarboxylate；methyl 1-(iodomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 374931-25-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: TYNCRRCGIUIVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-iodomethylcyclohexanecarboxylate 、 4-(Acetylsulfanyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-Methoxycarbonylcyclohexylmethylsulfanyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。

  公开号：

  US20030236416A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 二碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以65%的产率得到Methyl 1-iodomethylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050277671A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageral disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病如心力衰竭和心律失常、糖尿病和呼吸暂停综合征。
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Velazquez Francisco

  公开号：US20070197448A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216404A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention encompasses novel compounds which are inhibitors of matrix metalloproteinase, ADAM or ADAM-TS enzymes, and which are useful for the treatment of diseases mediated by those enzymes, including degenerative diseases and certain cancers.

  本发明涵盖了一些新型的化合物，这些化合物是基质金属蛋白酶、ADAM或ADAM-TS酶的抑制剂，并且对于治疗由这些酶介导的疾病，包括退行性疾病和某些癌症，具有有益的作用。
• Benzimidazolone Carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20080108660A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageal disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m分别如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合症（IBS）、便秘、胃痛、食道炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病（如心力衰竭和心律失常）、糖尿病和呼吸暂停综合症。
• Sulfur compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US07816326B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们用于治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。