N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3(S)-amino-1(E)-(2-nitrophenyl)-1,5-hexadiene | 202915-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3(S)-amino-1(E)-(2-nitrophenyl)-1,5-hexadiene
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(1E,3S)-1-(2-nitrophenyl)hexa-1,5-dien-3-yl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 202915-80-8
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 716.869
• InChiKey: NOOFLEVTHHPWKW-FDCPZUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.584±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.157±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3(S)-amino-1(E)-(2-nitrophenyl)-1,5-hexadiene 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2S,3R)-1-[(1S,2R)-1,3-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxy-propyl]-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-[(E)-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-半乳糖基-N-高烯丙基胺的氮杂-Cope重排合成扩链氨基糖衍生物的新方法

  摘要：

  Chain-extended amino sugars are synthesized via stereocontrolled Lewis acid-catalyzed aza-Cope rearrangement of N-glycosyl homoallylamines in high yield and stereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10720-1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-3(S)-amino-1(E)-(2-nitrophenyl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816