ethyl-2-pyrrolthiolcarboxylate | 23999-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl-2-pyrrolthiolcarboxylate
• 英文别名: Ethyl-2-pyrrolthiolcarboxylat；2-Pyrrolthiolcarbonsaeureethylester；Pyrrol-2-carbonsaeurethioethylester；Pyrrol-2-thiocarbonsaeureethylester；pyrrole-2-carbothioic acid S-ethyl ester；S-ethyl 1H-pyrrole-2-carbothioate
• CAS: 23999-86-2
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: MIRLPCOHKKHOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到ethyl-2-pyrrolthiolcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的重排合成 Armeniaspirol A 的结构异构体 Pseudoarmeniaspirol A

  摘要：

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02331