1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole | 64598-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzoyl)-5-pyrazolone；1-phenyl-3-methyl-4-toluoyl-5-pyrazolone；1-phenyl-3-methyl-4-touloyl-5-pyrazolone；5-methyl-4-(4-methyl-benzoyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-4-one；1-Phenyl-3-methyl-4-(p-methylbenzoyl)-5-pyrazolon
• CAS: 64598-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UDBIAGILKCRUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酰肼 、 1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双吡唑酮的镝 (III) 配合物：[2 × 2] 网格 DyIII4 簇中的零场单分子磁体行为

  摘要：

  我们组装了两种新的 Dy( III ) 化合物，[Dy 4 (L1) 4 (OH) 4 ]·2CH 3 OH ( 1 ) 和 [Dy 2 (L2) 2 (HL2) 2 (CH 3 CN) 2 ]N( C 2 H 5 ) 3 ( 2 ) （其中H 2 L1 和H 2 L2 分别是甲基和对甲苯基取代的配体）使用基于双吡唑啉酮酰肼的多齿腙配体。在结构上，配体与 Dy( III) 在八种协调环境中以两种方式自旋中心。虽然四个去质子化的 L1 配体以羰基氧 (μ 2 -O羰基) 和四个羟基 (μ 2 -OH - ) 作为桥接基序提供了具有不对称相邻中心的[2 × 2] 网格1 ，但两个部分去质子化的 HL2 和两个去质子化的 L2 配体以及两种配位溶剂提供了具有对称相邻中心的缺陷型螺旋状化合物2 。有趣的是，对甲苯基取代的配体产生具有C 2v对称性的双核化合物2，而甲基取代的配体产生四核化合物1具有D

  DOI：

  10.1039/d2ce01067d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 依达拉奉 在 calcium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  具有可调晶格应变结构的扭曲八面体钴 (II)-酰基吡唑啉酮络合物——一种高效的全水分解电催化剂

  摘要：

  过渡金属席夫碱配合物是最近的研究热点，特别是在催化领域。在这项研究中，制备并探索了单核钴 ( II )–酰基吡唑啉酮络合物 [Co(OH 2 ) 2 (PMBP) 2 ] ( 1 ) 和 [Co(OH 2 ) 2 (PMTP) 2 ] ( 2 )首次作为电催化剂催化水分解反应。EPR 和 XRD 数据证实 Co( II) 离子与酰基吡唑啉酮配体配位形成金属络合物，并且络合物显示致密的微晶形态，如 SEM 图像所示。基于光谱和分子轨道数据，提出了围绕钴中心的六坐标几何。钴-酰基吡唑啉酮络合物 ( 1 ) 和 ( 2 ) 在 1.0 M KOH 电解质中对 OER 分别需要比RHE@10 mA cm -2低 1.37 和 1.55 V 的电位，并显示 50 和 90 的 Tafel 斜率mV dec -1 ，这表明配合物 ( 1 )具有优异的电催化活性。同样，配合物 ( 1 ) 和 ( 2) 在

  DOI：

  10.1039/d2cy02068h

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of Acylpyrazole Derivatives Containing 1,2,3-Thiadiazole Moiety
  作者：Feng Cheng、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.790

  日期：2012.7

  The results of preliminary bioassays showed that some of the title compounds 3 exhibited moderate to good herbicidal activities against dicotyledonous plants (Brassica campestris L.) at the concentration of 100 mg/L. For example, compounds 3e, 3f, 3g, and 3k possessed 74.6%, 72.2%, 70.3%, and 84.5% inhibition against B. campestris L., respectively, whereas commercially available herbicide Sulcotrione

  一系列新的含1,2,3-噻二唑环3a - 3m的酰基吡唑衍生物是通过1-苯基-3-甲基-4-取代的苯甲醛或4-甲基1,2,3-噻二唑的缩合反应合成的5-羰基）-5-羟基吡唑2与4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羰基氯或取代的苯甲酰氯。通过IR，1 H-NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物3在100 mg / L的浓度下对双子叶植物（甘蓝型油菜）表现出中度至良好的除草活性。例如，化合物3e，3f，3g和3k对野菜双歧杆菌分别具有74.6％，72.2％，70.3％和84.5％的抑制作用，而市售除草剂Sulcotrione在相同浓度下仅显示35.0％的抑制作用。而且，这些化合物对野菜双歧杆菌的除草活性高于棘手chin。但是，这些化合物在10 mg / L的浓度下显示出较弱的活性。
• Synthesis and Crystal Structure of an Oxovanadium(IV) Complex with a Pyrazolone Ligand and Its Use as a Heterogeneous Catalyst for the Oxidation of Styrene under Mild Conditions
  作者：Sanjay Parihar、Soyeb Pathan、R. N. Jadeja、Anjali Patel、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1021/ic202396q

  日期：2012.1.16

  prepare an oxovanadium(IV) complex. The complex was characterized by single-crystal X-ray analysis and various spectroscopic techniques. The single-crystal X-ray analysis of the complex shows that the ligands are coordinated in a syn configuration to each other and create a distorted octahedral environment around the metal ion. A heterogeneous catalyst comprising an oxovanadium(IV) complex and hydrous

  合成了1-苯基-3-甲基-4-甲苯甲酰基-5-吡唑酮（配体），并用于制备氧钒（IV）配合物。该复合物通过单晶X射线分析和各种光谱技术表征。配合物的单晶X射线分析表明，配体彼此以顺式构型配位，并在金属离子周围形成了扭曲的八面体环境。合成了一种含氧钒（IV）配合物和含水氧化锆的非均相催化剂，并通过各种物理化学技术对其进行了表征，并将其成功用于苯乙烯的无溶剂氧化。反应参数的影响（负载百分比，底物与H 2 O 2的摩尔比），催化剂用量和反应时间）进行了研究。催化剂被重复使用了三遍，而催化活性没有任何明显的损失。
• Rapid reduction and complexation of vanadium by 1-phenyl-3-methyl-4-toluoyl-5-pyrazolone: Spectroscopic characterization and structure modelling
  作者：P.N. Remya、C.H. Suresh、M.L.P. Reddy

  DOI：10.1016/j.poly.2007.07.020

  日期：2007.10

  luoyl-5-pyrazolone (Hpmtp) over the pH range 1.0–7.0 has been assessed by cyclicvoltammetry, electron paramagnetic resonance spectroscopy, magnetic susceptibility, FT-IR, electronic spectroscopy, high-resolution mass spectroscopy and elemental analyses. The reaction proceeds by the transfer of one electron from Hpmtp to oxovanadium(V) via the formation of a free-radical intermediate, and subsequently

  通过循环伏安法，电子顺磁共振波谱，磁化率，FT-IR评估了在pH 1.0-7.0范围内1-苯基-3-甲基-4-甲苯甲酰基-5-吡唑啉酮（Hpmtp）对氧钒（V）的还原作用。 ，电子光谱，高分辨率质谱和元素分析。通过一个电子从Hpmtp转移到氧钒（V）进行反应自由基中间体的形成，然后还原的氧钒（IV）物种迅速与可用的游离配体络合。通过丙烯腈聚合已经证实了在还原过程中产生自由基中间体的间接证据。在该方法中由此产生的自由基中间体偶合形成二聚体，这也已通过各种光谱技术证实。VO（pmtp）2的电子光谱显示特征吸收峰，对应于从d xy轨道到d xz（794 nm），d yz（643 nm），d x 2 -y 2 dx2-y2 （501 nm）和d ž2 dz2（424 nm）的氧钒（IV）配合物具有扭曲的方形棱锥几何形状。从DFT计算与来自两个pmtp的四个氧原子而获得稍微扭曲的四方锥几何形状-配体在基部和长度1
• Novel oxovanadium(iv) complexes with 4-acyl pyrazolone ligands: synthesis, crystal structure and catalytic activity towards the oxidation of benzylic alcohols
  作者：Sanjay Parihar、R. N. Jadeja、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c3ra46896h

  日期：——

  A series of oxovanadium(IV) complexes of 4-acylpyrazolone ligands were synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR, UV-Vis, EPR spectroscopy and single crystal XRD. The single-crystal X-ray analysis of the complex VO(L1)2 shows that the ligands were coordinated with the vanadium atom in a twisted form to create a distorted octahedral geometry and two O,O-chelating acylpyrazolonate ligands constitute two six-membered rings with the vanadium atom. The catalytic activity of all the complexes was evaluated for the oxidation of benzylic alcohols with H2O2 as an oxidant. The conditions for maximum conversion as well as selectivity for the desired product were optimized by varying different parameters such as the molar ratio of substrate to H2O2, the amount of the catalyst, reaction time and solvent. A possible pathway for the oxidation of benzylic alcohols was also proposed on the basis of the spectral evidence.

  一系列四价氧钒配合物与4-酰基吡唑啉配体合成，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）、电子顺磁共振（EPR）光谱和单晶X射线衍射（XRD）进行了表征。VO(L1)2配合物的单晶X射线分析显示，配体以扭曲的形式与钒原子配位，形成畸变的八面体几何结构，两个O,O-螯合的酰基吡唑啉配体与钒原子构成了两个六元环。所有配合物的催化活性通过使用H2O2作为氧化剂氧化苄醇进行了评估。通过改变不同的参数，例如底物与 的摩尔比、催化剂的用量、反应时间和溶剂，优化了最大转化率和所需产品的选择性。基于光谱证据提出了苄醇氧化的可能途径。
• Studies on solid-state proton transfer along hydrogen bond of pyrazolone-ring
  作者：Bang-hua Peng、Guang-fei Liu、Lang Liu、Dian-zeng Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.096

  日期：2005.6

  Evidence from the time-dependent UV-vis reflection spectra studies indicates the compound 1-phenyl-3-methyl-4-(4-methylbenzal)-5-pyrazolone 4-ethylthiosemicarbazone (PM4MBP-ETSC) undergoes a solid-state photochromism. The reaction rate constant was studied by the first-order kinetics curves. X-ray single crystal structural analysis shows that the pyrazolone-ring stabilizes in the keto form. The conclusion can be made that its photochromism in crystalline is associated with a photoinduced proton transfer reaction (inter- and intra-molecular hydrogen transfer) along hydrogen bond leading to a colored tautomer as the compound crystallizes in H-bonded supramolecular configuration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.