(S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid | 496802-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(3S)-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydroisoquinolin-4-ylidene]acetic acid
• CAS: 496802-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PNTGCOMDXAGZCP-FSEMZKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid 、 (S)-2-((R)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetyl-D-Val-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-4-methoxycarbonylmethylidene-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S,Z)-2-(3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1

文献信息

• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• NOVEL HETEROCYCLIDENE ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1908753A1

  公开（公告）日：2008-04-09

  A compound represented by formula (I'): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO2 group, or the like; R2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X1 represents O, -NR3-, or -S(O)r-; X2 represents a methylene group, O, -NR3-, or - S(O)r-; Q' represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  式 (I') 所代表的化合物： (其中 m、n 和 p 分别代表 0 至 2；q 代表 0 或 1；R1 代表卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、氨基磺酰基、CN 基、NO2 基或类似基团；R2 代表卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或氧代基团；X1 代表 O、-NR3- 或 -S(O)r- ；X2代表亚甲基、O、-NR3-或-S(O)r-； Q'代表杂芳基、杂芳烷基、取代芳基或芳烷基；循环分子代表芳基环或杂芳环；波浪线代表E-异构体或Z-异构体）、化合物的盐、或化合物或盐的溶液。一种药物组合物和一种瞬时受体电位Ⅰ型（TRPV1）受体拮抗剂各自含有至少一种化合物、化合物的盐和化合物或盐的溶液作为活性成分。
• US8383839B2
  申请人：——

  公开号：US8383839B2

  公开（公告）日：2013-02-26