3-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 102661-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 102661-58-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 397.257
• InChiKey: QJOGUKBNWJJWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4,4'-二氯二苯甲醇 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-(bis(4-chlorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化仲苯甲醇与不同类型亲核试剂之间的直接CC键形成反应

  摘要：

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.063

文献信息

• Ionic Liquids with Multi‐Active Sites Synergistically Catalyzed Metal‐Free Transformation of Alcohols Using Dimethyl Carbonate as an Environmental Solvent
  作者：Zengmin Li、Yating Wen、Ning Wang、Feng Han、Ying Li、Hongfeng Zhuang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202100564

  日期：2021.7.22

  Pyridine-based ionic liquids with multiple active sites synergistically catalyzed C3 substitution of 4-hydroxycoumarin with alcohols in dimethyl carbonate was demonstrated. The system was efficient, economic and environmental and successfully applied for the synthesis of coumatetralyl as commercial rodenticide. And a mechanism involving a SN1 pathway, synergistically promoted effect of hydrogen bonding

  证明了具有多个活性位点的吡啶基离子液体在碳酸二甲酯中协同催化 4-羟基香豆素与醇的 C3 取代。该系统高效、经济、环保，成功应用于合成香豆四烯基作为商业杀鼠剂。和涉及S上机构Ñ 1途径的氢键，碳正离子和醚协同促进效果，提出了。
• HFIP Promoted C3 Alkylation of Lawsone and 4-Hydroxycoumarin with Alcohols by Dehydrative Cross-Coupling
  作者：Yixin Chen、Yurong Wang、Rong Zhong、Jinshan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01207

  日期：2020.8.21

  An environmentally benign system for the direct alkylation of lawsones and 4-hydroxycoumarins with alcohols in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) is reported. The reaction proceeded smoothly via a dehydrative cross-coupling process by utilizing the unique properties of HFIP. A variety of alkylated products and subsequent one-pot cyclized products (pyranonaphthoquinones and pyranocoumarins) could be obtained in 40-93% yields.