2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1315350-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5,7-dimethyl-1H-benzimidazole；2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1315350-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD25572621
• 分子量: 301.186
• InChiKey: PDZWEXVAONYRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-4-bromobenzamidine 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271

文献信息

• Denitrogenative Imidoyl Radical Cyclization: Synthesis of 2-Substituted Benzoimidazoles from 1-Azido-2-isocyanoarenes
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01339

  日期：2017.6.16

  2-substituted benzoimidazoles, through unprecedented denitrogenative imidoyl radical cyclization of 1-azido-2-isocyanoarenes, has been developed. This tandem radical process was initiated by adding a C- or P-centered radical to isocyanide, followed by cycloaddition of the imidoyl radical to the azido group. Then, nitrogen loss and hydrogen abstraction of the resulting aminyl radical from surroundings delivered

  通过1-氮杂-2-异氰基芳烃的空前的脱氮亚胺基自由基环化，已经开发出新颖的2-取代的苯并咪唑。此串联自由基过程是通过将C或P中心的自由基加至异氰化物，然后将亚氨酰基自由基环加成至叠氮基而引发的。然后，氮的损失和从周围环境中除去的所得胺基氢被释放出2-取代的苯并咪唑。也可以应用由另一种环状工艺产生的碳自由基，从而提供各种杂环连接的苯并咪唑衍生物。