3-methoxy-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde | 1042423-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 1042423-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: IGOFVIHNYAAAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到7-Methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-methoxy-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔丙基芳基醚环化合成硫属基色烯

  摘要：

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01490

文献信息

• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。