ethyl 2-{2-tert-butyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}acetate | 1268501-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{2-tert-butyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-tert-butyl-4-[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1268501-17-2
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃NO₃S₂
• 分子量: 523.64
• InChiKey: CSOSCRJSWZGVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{2-tert-butyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到2-{2-tert-butyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GW 501516 类似物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  制备了 GW 501516 (1) 的 11 种类似物，并在半高通量人类骨骼肌细胞试验中进行了生物学测试。分析测试表明所有类似物都引起油酸的氧化。在最有效的激动剂中，2e（2-{2-乙基-4-[（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）噻唑-5-基）甲硫基]苯氧基}-2-甲基丙酸）也受到基于荧光素酶的转染试验表明该化合物是 PPARδ 的强效激动剂和 PPARα 的中度激动剂。化合物 2e 与 PPARδ 的对接表明它占据了激动剂结合位点，并表现出与 His323、His449 和 Tyr473 的关键氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000189
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 1,4-dithio-erythritol 、 溴 、 caesium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-{2-tert-butyl-4-[(4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-5-yl)methylthio]phenoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  GW 501516 类似物的合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  制备了 GW 501516 (1) 的 11 种类似物，并在半高通量人类骨骼肌细胞试验中进行了生物学测试。分析测试表明所有类似物都引起油酸的氧化。在最有效的激动剂中，2e（2-{2-乙基-4-[（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）噻唑-5-基）甲硫基]苯氧基}-2-甲基丙酸）也受到基于荧光素酶的转染试验表明该化合物是 PPARδ 的强效激动剂和 PPARα 的中度激动剂。化合物 2e 与 PPARδ 的对接表明它占据了激动剂结合位点，并表现出与 His323、His449 和 Tyr473 的关键氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000189