9-Hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one | 30113-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-Hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
• CAS: 30113-98-5
• 化学式: C₂₅H₁₄O₇
• 分子量: 426.382
• InChiKey: GUBZMPHJAFVEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  110.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,5-二羟基苯甲醛 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到9-Hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基芳基醛与4-羟基香豆素之间反应的选择性控制。成型产品的抗氧化活性和计算研究

  摘要：

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129936