Gly-L-Asp(OMe)OMe | 144168-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-L-Asp(OMe)OMe
• 英文别名: Gly-L-Asp(OCH3)2；glycyl-L-aspartic acid dimethyl ester；Dimethyl glycyl-l-aspartate；dimethyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 144168-11-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: VFWDKDRADQCDDM-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-L-Asp(OMe)OMe 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 TFA*Gly-L-Asp(OMe)OMe
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(iv) complexes of salicyl-l-aspartic acid and salicylglycyl-l-aspartic acid

  摘要：

  合成了二肽和三肽类似物水杨酸-L-天冬氨酸（Sal-L-Asp）和水杨酸甘氨酸-L-天冬氨酸（SalGly-L-Asp），并在水溶液中通过pH-电位法和光谱学（紫外-可见光，圆二色性和电子顺磁共振）技术研究了它们的质子化和与VIVO2+的配合形成。在pH范围4–5时，酚酸端证明是一个良好的锚定位点，促进了二肽类似物中金属离子诱导的去质子化及随后的肽酰胺基团的配位；在pH范围5–6时，对于三肽类似物以非常协同的方式进行。结果表明，酰胺基团两侧良好的锚定供体的存在，是造成两个酰胺-NH基团协同去质子化的原因。

  DOI：

  10.1039/b506684k
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-L-天冬氨酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Gly-L-Asp(OMe)OMe
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing diketopiperazine derivatives

  摘要：

  通过将氯乙酰天冬氨酸与氨水反应制备二酮哌啶衍生物，然后用烷醇酯化得到的甘氨酸 - 天冬氨酸，最后在中性或弱碱性水中或烷醇 - 水溶剂混合物中使二酯环化来制备。

  公开号：

  EP0493812A1

文献信息

• Cyclotetrapeptide Complexes of Nickel( <scp>II</scp> ) and Palladium( <scp>II</scp> ) by Template Synthesis from Dipeptide Esters with Functionalized Side Chains − Crystal Structure of [( <i>cyclo</i> ‐Gly‐β‐Ala‐Gly‐β‐Ala‐4H ⁺ )Cu](PPN) ₂
  作者：Jan Schapp、Katharina Haas、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/ejic.200300067

  日期：2003.10

  The cyclocondensations of dipeptide esters [Gly-L-Asp(OMe)2, Gly-L-Glu(OMe)2, L-AspOMe-β-AlaOMe, β-Ala-L-Lys(ψ-N-Boc,OMe), β-Ala-L-Orn(ψ-N-Boc,OMe)] at nickel(II), palladium(II), and copper(II) templates give dianionic square-planar complexes of deprotonated cyclotetrapeptides that contain functional groups in the side chains. The complexes with 14- or 16-membered rings were isolated as [Ph3PNPPh3]+

  二肽酯的环缩合反应 [Gly-L-Asp(OMe)2, Gly-L-Glu(OMe)2, L-AspOMe-β-AlaOMe, β-Ala-L-Lys(ψ-N-Boc,OMe) , β-Ala-L-Orn(ψ-N-Boc,OMe)] 在镍 (II)、钯 (II) 和铜 (II) 模板上产生去质子化环四肽的双阴离子方形平面复合物，其中含有官能团侧链。具有 14 或 16 元环的复合物被分离为 [Ph3PNPPh3]+ 盐。[环-Gly-Asp(OMe)-Gly-Asp(OMe)-4H+]Pd}2-的水解得到四阴离子复合物[环-Gly-Asp(O-)-Gly-Asp(O-)- 4H+}Pd]4-(Li+)2(PNP+)2。还报道了[(环-Gly-β-Ala-Gly-β-Ala-4H+)Cu](PPN)2 的晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451