5-azido-5-methylhex-1-ene | 814-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: 5-azido-5-methylhex-1-ene
• 英文别名: 5-Azido-5-methyl-hex-1-en；1,1-dimethyl-pent-4-enyl azide
• CAS: 814-52-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: MCLCYZAQJQIVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-methylhex-1-ene 生成 3,3a,4,5-Tetrahydro-6,6-dimethyl-6H-pyrrolo<1,2-c>v-triazol
  参考文献：
  名称：

  BRANCH, C. L.;PEARSON, M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 18, 946-947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 迭氮酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-azido-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  重新研究了4,5-二氢-1,2,3,4-草三唑的生存能力

  摘要：

  报道了制备4-溴-4-甲基戊醛和4-叠氮基-4-甲基戊醛的第一步骤。后者的化合物以及母体的4-叠氮基丁醛通过分子内的1,3-偶极环加成反应不会产生4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑，尽管在文献中据称是这样。先前报道的此类杂环的NMR光谱数据与类似物质的数据不一致，并且与通过量子化学方法在本工作中计算出的13 C NMR光谱化学位移不兼容。这些计算进一步表明，分子内环加成4-叠氮基丁醛以生成标题化合物是强吸热的，因此很可能是不可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100231

文献信息

• Nitro-Assisted Brønsted Acid Catalysis: Application to a Challenging Catalytic Azidation
  作者：Marian Dryzhakov、Malik Hellal、Eléna Wolf、Florian C. Falk、Joseph Moran

  DOI：10.1021/jacs.5b06055

  日期：2015.8.5

  broad range of substrates. Kinetic investigations into this surprising effect reveal that nitro compounds induce a switch from first order concentration dependence in Brønsted acid to second order concentration dependence in Brønsted acid and second order dependence in the nitro compounds. Kinetic, electronic, and spectroscopic evidence suggests that higher order hydrogen-bonded aggregates of nitro compounds

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。
• The Decomposition of Olefinic Azides¹
  作者：Anestis L. Logothetis

  DOI：10.1021/ja01082a013

  日期：1965.2