E-1-(3,3-diethoxypropynyl)-4-trimethylsilanylethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 626235-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-(3,3-diethoxypropynyl)-4-trimethylsilanylethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 626235-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Si
• 分子量: 334.488
• InChiKey: IAUIYWMOVCJPCN-IYARVYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(3,3-diethoxypropynyl)-4-trimethylsilanylethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethynyl-5-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)oxepin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-diethynyl substituted oxepins from trans-1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols

  摘要：

  Reaction of trans-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol with n-BuLi followed by methanesulfonyl chloride resulted in the formation of a dark red solid, which was identified as 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)oxepin. Deprotection of the silyl groups resulted in the formation of 2,5-diethynyloxepin, a red, shock sensitive solid. Reaction of a differentially substituted cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol gave a mixture of 2,5-diethynyl substituted oxepins. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.044
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 对苯醌 、 三甲基乙炔基硅 以43%的产率得到E-1-(3,3-diethoxypropynyl)-4-trimethylsilanylethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由对苯醌合成受不同保护/官能化的炔属结构单元，并将其用于新烯二炔的合成。

  摘要：

  将两种不同的乙炔化锂顺序加到对苯醌中，得到1，4-二乙炔基环己-2，5-二烯-1，4-二醇的非对映异构混合物，其中两个乙炔基带有不同的保护/官能团。选择性脱保护末端乙炔，然后Pd（0）介导的Z-1,2-二氯乙烯偶联生成带有环己2,5-二烯单元的新二烯。

  DOI：

  10.1039/b302323k