(2R,3R,5S,6R)-p-nitrobenzyl-2-(N-acetylcysteaminyl)-6-ethylcarbapenam | 1204308-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6R)-p-nitrobenzyl-2-(N-acetylcysteaminyl)-6-ethylcarbapenam
• CAS: 1204308-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 435.501
• InChiKey: ISUMJKRXHYKPQP-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (5S,6R)-p-nitrobenzyl 6-ethylcarbapenem 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(2S,3R,5S,6R)-p-nitrobenzyl-2-(N-acetylcysteaminyl)-6-ethylcarbapenam
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁加氧酶在碳青霉烯类抗生素中产生天然结构多样性

  摘要：

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ja907320n