O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester | 1423497-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester
• CAS: 1423497-74-8
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₉
• 分子量: 591.658
• InChiKey: YNLFIYAULVNAEE-DAPTUMKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 、 p-methylphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-2-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-carbobenzyloxy-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides

  摘要：

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201203418