(8aS,2'S,3'R,5'R)-(3'-methyl-5'-phenylsulfanyl)-2'-(3-thioxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbonyl)cyclohexanone | 1205606-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8aS,2'S,3'R,5'R)-(3'-methyl-5'-phenylsulfanyl)-2'-(3-thioxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbonyl)cyclohexanone
• CAS: 1205606-56-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 399.578
• InChiKey: WNEYSUCLPLMRDH-GXLIZGDTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS,2'S,3'R,5'R)-(3'-methyl-5'-phenylsulfanyl)-2'-(3-thioxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbonyl)cyclohexanone 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843
• 作为产物：
  描述：

  (8aS,1'S,2'R,4'R)-8-(2'-methyl-6'-oxo-4'-(phenylsulfanyl)cyclohexanecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(8aS,2'S,3'R,5'R)-(3'-methyl-5'-phenylsulfanyl)-2'-(3-thioxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843