(8aS,1'S,2'R,4'R)-8-(2'-methyl-6'-oxo-4'-(phenylsulfanyl)cyclohexanecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one | 1205606-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8aS,1'S,2'R,4'R)-8-(2'-methyl-6'-oxo-4'-(phenylsulfanyl)cyclohexanecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
• CAS: 1205606-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: GBGFCIZUPKPQAZ-GXLIZGDTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS,1'S,2'R,4'R)-8-(2'-methyl-6'-oxo-4'-(phenylsulfanyl)cyclohexanecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(8aS,2'S,3'R,5'R)-(3'-methyl-5'-phenylsulfanyl)-2'-(3-thioxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843
• 作为产物：
  描述：

  (8aS,1'S,6'R)-8-(6'-methyl-2'-oxocyclohex-3'-enecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one 、 苯硫酚 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(8aS,1'S,2'R,4'R)-8-(2'-methyl-6'-oxo-4'-(phenylsulfanyl)cyclohexanecarbonyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843