5-azidonona-1,8-diene | 859436-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azidonona-1,8-diene
• CAS: 859436-89-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: ZDZQFSUUAKQHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidonona-1,8-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到5-amino-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem N-Arylation/Carboamination Reactions for the Stereoselective Synthesis of N-Aryl-2-benzyl Pyrrolidines

  摘要：

  The tandem N-arylation/carboamination of gamma-amino alkenes with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-2-benzyl pyrrolidine derivatives in good yields with good to excellent levels of diastereoselectivity. The selective diarylation is achieved in a one-pot process by an in situ modification of the palladium catalyst via phosphine ligand exchange.

  DOI：

  10.1021/ol050647u
• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-azidonona-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem N-Arylation/Carboamination Reactions for the Stereoselective Synthesis of N-Aryl-2-benzyl Pyrrolidines

  摘要：

  The tandem N-arylation/carboamination of gamma-amino alkenes with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-2-benzyl pyrrolidine derivatives in good yields with good to excellent levels of diastereoselectivity. The selective diarylation is achieved in a one-pot process by an in situ modification of the palladium catalyst via phosphine ligand exchange.

  DOI：

  10.1021/ol050647u