2,2-difluoro-2-(m-tolyl)acetic acid | 1038247-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(m-tolyl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(3-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 1038247-17-4
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD11167797
• 分子量: 186.158
• InChiKey: GIIJCWPTHZQTEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(m-tolyl)acetic acid 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 butyl (E)-3-{2-[1,1-difluoro-2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]-4-methylphenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α,α-difluoro-α-(m-tolyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-(m-tolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Direct Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Li、Siyu Li、Suyan Sun、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yu Zhu、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501028

  日期：2016.5.19

  An efficient and generally applicable protocol for decarboxylative coupling of α,α‐difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been developed, affording α,α‐difluoromethylated alkynes bearing various functional groups in moderate to excellent yields. Remarkably, this potassium persulfate (K2S2O8)‐promoted reaction employs water as solvent under transition metal‐free conditions

  已经开发出一种有效且普遍适用的方案，用于将α，α-二氟代芳酸与乙炔基苯并恶唑酮（EBX）试剂进行脱羧偶联，从而以中等至极好的收率提供带有各种官能团的α，α-二氟甲基化炔烃。值得注意的是，这种过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）促进的反应在无过渡金属的条件下将水用作溶剂，从而为α，α-二氟甲基化炔烃提供了绿色的合成方法。
• (Het)aryl Difluoromethyl-Substituted β-Alkoxyenones: Synthesis and Heterocyclizations
  作者：Maksym Ya. Bugera、Karen V. Tarasenko、Ivan S. Kondratov、Igor I. Gerus、Bohdan V. Vashchenko、Viktor E. Ivasyshyn、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201901833

  日期：2020.3.8

  Synthesis of β‐alkoxyenones decorated with (het)aryl difluoromethyl substituents, as well as utility of these substrates for heterocyclizations leading to fluorinated pyrazoles, oxazoles and pyrimidines is described.

  描述了用（杂）芳基二氟甲基取代基修饰的β-烷氧基烯酮的合成，以及这些底物在杂环化中的应用，可导致氟化吡唑，恶唑和嘧啶的形成。
• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20200163948A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Compounds of formula I for treating, preventing or managing cancer are disclosed. Also disclosed are methods of treating, preventing or managing cancer, such as leukemia, comprising administering the compounds. In certain embodiments, the method of treatment comprise administering a compound provided herein in combination with a second agent. Pharmaceutical compositions and single unit dosage forms comprising the compounds are also disclosed.

  本文揭示了化学式I的化合物，用于治疗、预防或管理癌症。还揭示了治疗、预防或管理癌症的方法，例如治疗白血病，包括给予这些化合物。在某些实施例中，治疗方法包括与第二药物联合给药。此外，还揭示了包含这些化合物的药物组合物和单剂量形式。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPROLIFÉRATIFS ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016007848A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds of formula (I) for treating, preventing or managing cancer are disclosed. Also disclosed are methods of treating, preventing or managing cancer, such as leukemia, comprising administering the compounds. In certain embodiments, the method of treatment comprise administering a compound provided herein in combination with a second agent. Pharmaceutical compositions and single unit dosage forms comprising the compounds are also disclosed. In Formula (I) R1 is optionally substituted cycloalkyi, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R2 and R3 are each halo.

  本发明揭示了化学式(I)的化合物，用于治疗、预防或管理癌症。同时，还揭示了治疗、预防或管理癌症的方法，例如白血病，包括给予该化合物。 在某些实施例中，治疗方法包括联合给予本文提供的化合物和第二药物。还揭示了包含该化合物的制药组合物和单剂量形式。 在化学式(I)中，R1是可选的取代环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基；R2和R3均为卤素。
• 2,6-SUBSTITUTED-4-MONOSUBSTITUTEDAMINO-PYRIMIDINE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Lim Sungtaek

  公开号：US20070244131A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) wherein Cy 1 , Cy 2 , L 1 , L 2 , and R 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of one or more compounds according to Formula (I) in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of treating a patient suffering from a PGD2-mediated disorder including, but not limited to, allergic disease (such as allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, bronchial asthma and food allergy), systemic mastocytosis, disorders accompanied by systemic mast cell activation, anaphylaxis shock, bronchoconstriction, bronchitis, urticaria, eczema, diseases accompanied by itch (such as atopic dermatitis and urticaria), diseases (such as cataract, retinal detachment, inflammation, infection and sleeping disorders) which is generated secondarily as a result of behavior accompanied by itch (such as scratching and beating), inflammation, chronic obstructive pulmonary diseases, ischemic reperfusion injury, cerebrovascular accident, chronic rheumatoid arthritis, pleurisy, ulcerative colitis and the like by administering to said patient a pharmaceutically effective amount of a compound according to Formula (I).

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中Cy1，Cy2，L1，L2和R1如本文所定义，一种制药组合物，包括一种或多种按照式（I）的化合物的药物有效量与药学可接受载体的混合物，以及一种治疗患有PGD2介导的疾病的患者的方法，包括但不限于过敏性疾病（如过敏性鼻炎，过敏性结膜炎，特应性皮炎，支气管哮喘和食物过敏），全身性肥大细胞病，伴随全身性肥大细胞激活的疾病，过敏性休克，支气管收缩，支气管炎，荨麻疹，湿疹，伴随瘙痒的疾病（如特应性皮炎和荨麻疹），疾病（如白内障，视网膜脱落，炎症，感染和睡眠障碍），这些疾病是由于伴随瘙痒的行为（如搔抓和敲打）而次生产生的，炎症，慢性阻塞性肺疾病，缺血再灌注损伤，脑血管意外，慢性类风湿性关节炎，胸膜炎，溃疡性结肠炎等，通过向该患者注射按照式（I）的化合物的药物有效量。