octyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside | 396716-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 396716-63-5
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉
• 分子量: 604.697
• InChiKey: VHLGORNHJXHFEM-DKEJUXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 、 octyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到octyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosy-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-galactopyranosides via Isopropylidene-Protected 6-<i>O</i>-Silylated Donors
  作者：Dan-Mei Yang、Yue Chen、Ryan P. Sweeney、Todd L. Lowary、Xing-Yong Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00632

  日期：2018.4.20

  The stereocontrolled synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexopyranosides (“galactopyranosides”) using 3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-protected glycosyl donors is reported. 2-Deoxy-thioglycoside 3e gives excellent α-selectivity, while galactal 9 leads to, in a two-step protocol, 2-deoxy-β-glycosides in high stereoselectivity. The selectivity of both reagents is believed to arise from the

  2-脱氧的立体控制合成d -阿拉伯-hexopyranosides使用3,4-（“吡喃半乳糖苷”）ö异亚丙基-6- ø -叔报道-butyldiphenylsilyl保护的糖基供体。2-脱氧-硫代糖苷3e具有出色的α-选择性，而半乳糖9在两步操作中可产生高立体选择性的2-脱氧-β-糖苷。据信两种试剂的选择性是由跨越O-3和O-4的异亚丙基缩醛与O-6上的空间上需要的甲硅烷基基团的组合产生的。该方法的实用性通过合成含有2-deoxyα-和β- d的三糖来证明-半乳糖吡喃糖基残基。
• A Siloxane-Bridged Glycosyl Donor Enables Highly Stereoselective β-Xylulofuranosylation
  作者：Bo-Shun Huang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01008

  日期：2020.12.18

  We report a siloxane-protected donor (7) for the highly stereoselective formation of β-(2,3-cis)-xylulofuranosyl bonds. Glycosylation reactions with 7 gave >80% yields, and only β-xylulofuranosides were isolated in all cases. The utility of 7 for the synthesis of complex glycans was shown by its successful application to the preparation of the repeating unit from the lipopolysaccharide O-antigen of

  我们报告了硅氧烷保护的供体（7）的β-（2,3-顺式）-xylulofuranosyl键的高度立体选择性形成。7种糖基化反应的收率> 80％，在所有情况下仅分离出β-木氟呋喃糖苷。的效用7为复合聚糖的合成所示的成功应用从脂多糖O-抗原制备的重复单元的至小肠结肠炎耶尔森菌血清型○：5 / O：5,27。该结构是具有两个β-木酮呋喃糖残基的五糖。使用7，同时引入了具有出色的立体声控制功能。
• Tin(IV) chloride mediated glycosylation in arabinofuranose, galactofuranose and rhamnopyranose
  作者：Ashish K. Pathak、Yahya A. El-Kattan、Namita Bansal、Joseph A. Maddry、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00051-3

  日期：1998.3

  Using tin(IV) chloride, O-glycosylation reactions were performed on peracylated D-arabinofuranose, d-galactofuranose and l-rhamnofuranose as well as 1-bromo-d-arabinofuranoses at room temperature in good anomeric purities and yields. In these circumstances, this coupling method has certain advantages over standard glycosylation reactions, such as the Koenigs-Knorr methods which use the 1-halosugar

  使用氯化锡（IV），在室温下以良好的异头异构体纯度和收率对过酰化的D-阿拉伯呋喃糖，d-半呋喃糖和1-鼠李糖呋喃糖以及1-溴-d-阿拉伯呋喃糖酶进行O-糖基化反应。在这些情况下，这种偶联方法比标准的糖基化反应具有某些优势，例如使用1-卤代糖（由1-酰基衍生物合成）和有毒汞盐作为偶联剂的Koenigs-Knorr方法。