(1R,3R,3aS,4aS,5R,7S,7aR,8aR)-Dimethyl 3-(4-bromophenyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,8-dioxo-1-phenyldodecahydropyrrolo[3,4-f]isoindole-1,5-dicarboxylate | 1370441-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,3R,3aS,4aS,5R,7S,7aR,8aR)-Dimethyl 3-(4-bromophenyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,8-dioxo-1-phenyldodecahydropyrrolo[3,4-f]isoindole-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,3R,3aR,4aR,5S,7R,7aS,8aS)-1-(4-bromophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-7-methyl-4,8-dioxo-3-phenyl-1,2,3a,4a,5,6,7a,8a-octahydropyrrolo[3,4-f]isoindole-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1370441-52-3
• 化学式: C₃₃H₃₀BrFN₂O₆
• 分子量: 649.513
• InChiKey: YVNRFHHLHRVBDR-JRNZLTAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]propanoate 、 Methyl 2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-phenylacetate 、 对苯醌 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,3R,3aS,4aS,5R,7S,7aR,8aR)-Dimethyl 3-(4-bromophenyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,8-dioxo-1-phenyldodecahydropyrrolo[3,4-f]isoindole-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有八个立体中心的分子的可编程对映选择性一锅法合成

  摘要：

  我们开发了一种结构和立体化学复杂分子的对映选择性催化串联合成，该分子形成四个碳 - 碳键并设置八个具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体中心。只需改变一组常见试剂和催化剂的组合顺序，就可以对其进行编程以产生不同的立体异构体。我们报告了使用相同手性催化剂首次合成手性化合物的两种对映异构体的情况。

  DOI：

  10.1038/nchembio.901

文献信息

• Programmable enantioselective one-pot synthesis of molecules with eight stereocenters
  作者：Marco Potowski、Markus Schürmann、Hans Preut、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchembio.901

  日期：2012.5

  catalyzed tandem synthesis of structurally and stereochemically complex molecules that forms four carbon-carbon bonds and sets eight stereocenters with high regio-, diastereo- and enantioselectivity. It can be programmed to yield different stereoisomers by varying only the order of combination of a common set of reagents and catalysts. We report what is to our knowledge the first synthesis of both enantiomers

  我们开发了一种结构和立体化学复杂分子的对映选择性催化串联合成，该分子形成四个碳 - 碳键并设置八个具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体中心。只需改变一组常见试剂和催化剂的组合顺序，就可以对其进行编程以产生不同的立体异构体。我们报告了使用相同手性催化剂首次合成手性化合物的两种对映异构体的情况。