5,5-bis(phenylsulfonyl)-6-(pyridin-3-yl)piperidin-2-one | 1351708-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(phenylsulfonyl)-6-(pyridin-3-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: 5,5-Bis(benzenesulfonyl)-6-pyridin-3-ylpiperidin-2-one
• CAS: 1351708-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 456.543
• InChiKey: BYDIHKHMCXEYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 1-(3-Pyridinyl)-3-trimethylsilyoxy-2-aza-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到5,5-bis(phenylsulfonyl)-6-(pyridin-3-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder (HDA) 制备 6-Aryl- 和 Heteroaryl-Substituted Piperidin-2-one 支架的策略：实验和理论研究

  摘要：

  描述了在微波辅助下通过异狄尔斯-阿尔德 (HAD) 反应制备哌啶-2-one 支架。这种新方法的多功能性已通过外消旋 (±)-2-苯基哌啶的合成得到证明。理论计算使我们能够阐明控制闭环形成四元环的因素，由施陶丁格型电环化产生，和/或通过经典的 [4+2] HAD 环化产生六元环。正如计算研究所预期的那样，可以通过增加亲二烯体的电子需求来降低这种竞争。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100930