(3R,4S)-4-Benzyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one | 203806-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-Benzyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
• CAS: 203806-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃Si
• 分子量: 439.67
• InChiKey: VUFUIXRYZSCXQQ-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.527±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.065±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid [(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-yl]-phenyl-methyl ester 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 以74%的产率得到(3R,4S)-4-Benzyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3