1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯 | 363598-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯
• 中文别名: （2,6-二溴苯基）三甲基硅烷
• 英文名称: 1,3-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,6-dibromophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 363598-42-9
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Si
• 分子量: 308.088
• InChiKey: FDYHYDJCDYVQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到1,2,3-tribromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Mongin, Florence; Marzi, Elena; Schlosser, Manfred, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 14, p. 2771 - 2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-二溴苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-二溴-2-(三甲基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  NBN 型锯齿边多环芳烃的合成：1,9-Diaza-9a-boraphenalene 作为结构基序

  摘要：

  合成了一类新型的二苯并稠合 1,9-二氮杂-9a-boraphenalenes，具有锯齿形边缘和氮-硼-氮键合模式，称为 NBN-二苯并苯 (NBN-DBPs)。交替的氮和硼原子赋予这些锯齿形多环芳烃 (PAH) 高化学稳定性，并且该基序甚至允许进行后合成修饰，正如此处通过亲电溴化和随后的钯催化交叉偶联反应所证明的那样。在氧化时，作为一个典型的例子，NBN-DBP 5a 通过开壳中间体几乎定量转化为 σ-二聚体 5a-2，如光谱计算证实的 UV-vis-NIR 吸收光谱和电子顺磁共振光谱所示，以及二维核磁共振谱分析。原位光谱电化学用于确认二聚体自由基阳离子 5a-2(•+) 的形成过程。最后，开发的新合成策略也可用于获得 π 扩展的 NBN-二苯并七氮杂 (NBN-DBHZ)，这是实现 NBN 掺杂的锯齿形边缘石墨烯纳米带的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04445

文献信息

• Bottom-Up Synthesis of Nitrogen-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1055/s-0039-1690767

  日期：2020.2

  coronene (diaza-HBC). Additionally, we present the synthesis of a class of helical N-charged PAHs, including one charged aza[5]helicene and two charged aza[4]helicenes. Moreover, the bottom-up organic synthesis strategy is further extended to the construction of novel nitrogen-boron-nitrogen (NBN)-containing PAHs. Finally, we discuss the synthesis of four-coordinate boron chromophores containing 6

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望
• Doping Polycyclic Arenes with Nitrogen–Boron–Nitrogen (NBN) Units
  作者：Deng-Tao Yang、Tomoya Nakamura、Zhechang He、Xiang Wang、Atsushi Wakamiya、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02850

  日期：2018.11.2

  With the aid of borylation and oxidative coupling reactions, six new polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) doped by nitrogen–boron–nitrogen (NBN) units were achieved. The structure–optoelectronic property relationship for this group of compounds was examined. All six compounds are fluorescent with contrasting emission colors and quantum yields.

  借助于硼化和氧化偶联反应，获得了六种由氮-硼-氮（NBN）单元掺杂的新的多环芳烃（PAH）。研究了这组化合物的结构与光电性质的关系。所有六个化合物都是荧光的，具有相反的发射颜色和量子产率。
• Electrophilic ipso-iodination of silylated arylboronic acids
  作者：K. Durka、J. Górka、P. Kurach、S. Luliński、J. Serwatowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.016

  日期：2010.11

  Silylated functionalized arylboronic acids were converted into corresponding iodinated arylboronic acids in good yields via the electrophilic ipso-desilylation effected with iodine chloride in refluxing CHCl3. Disilylated arylboronic acids were susceptible to diiodination. In addition, the structural characterization and reactivity of a novel sterically hindered ortho-silylated diarylborinic ester were reported. The potential of selected iodinated phenylboronic acids as monomers for the SuzukieMiyaura cross-coupling polymerization was demonstrated. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.