2'-deoxyguanosine 5'-(ethoxycarbonyl)phosphonate | 102831-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxyguanosine 5'-(ethoxycarbonyl)phosphonate
• CAS: 102831-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₅O₈P
• 分子量: 463.771
• InChiKey: XQVWXWSDPXLFEW-RSCCYSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  177.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyguanosine 5'-(ethoxycarbonyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以77.5%的产率得到2'-deoxyguanosine 5'-(hydroxycarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  某些核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过用亚硫酰氯氯化双（三甲基甲硅烷基）（乙氧羰基）膦酸酯来合成（乙氧羰基）膦二氯化物（3）。腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（4），鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（5），2'-脱氧腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（18）和2'-脱氧鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（19）是通过化合物3分别与腺苷，鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷偶联而合成的。对4、5、18和19进行碱处理，得到相应的腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（14），鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（15），2'-脱氧腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（ 20），和2'-脱氧鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（21）。用甲醇氨处理4和5分别产生腺苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（12）和鸟苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（13）。核苷酸类似物20在体外测试的这一组核苷酸中表现出最有效的抗病毒活性，并且对疱疹病毒尤其是HSV-2最具活性。核苷酸类似物21具有较低但显着的针对H

  DOI：

  10.1021/jm00158a012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dichlorophosphoryl)formate 、 2'-deoxy-3'-O-acetylguanosine 在 磷酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxyguanosine 5'-(ethoxycarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  某些核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过用亚硫酰氯氯化双（三甲基甲硅烷基）（乙氧羰基）膦酸酯来合成（乙氧羰基）膦二氯化物（3）。腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（4），鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（5），2'-脱氧腺苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（18）和2'-脱氧鸟苷5'-（乙氧羰基）膦酸酯（19）是通过化合物3分别与腺苷，鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷偶联而合成的。对4、5、18和19进行碱处理，得到相应的腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（14），鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（15），2'-脱氧腺苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（ 20），和2'-脱氧鸟苷5'-（羟基羰基）膦酸酯（21）。用甲醇氨处理4和5分别产生腺苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（12）和鸟苷5'-（氨基羰基）膦酸酯（13）。核苷酸类似物20在体外测试的这一组核苷酸中表现出最有效的抗病毒活性，并且对疱疹病毒尤其是HSV-2最具活性。核苷酸类似物21具有较低但显着的针对H

  DOI：

  10.1021/jm00158a012