(2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-1,2-diol | 954416-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 954416-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: DYEJFDSFUHTNGK-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-1,2-diol 在 1,3-bis(mesityl)imidazolidin-2-yl[Cl₂Ru(PCy₃)=CHPh] 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [(2R,3S,4E,6R,7S)-6,7-二羟基-2-甲基-10-氧代-2,3,6,7,8,9-六氢氧杂环辛三烯-3-基] (E)-丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A

  摘要：

  通过作为大内酯化步骤的闭环偏合成反应，以 10 步线性顺序实现了两性内酯 A 的大内酯核心的聚合合成，总收率为 32%。RCM 前体是由(R)-环氧氯丙烷和(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛分别衍生的酸和醇片段结合而成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05335c

文献信息

• Rapid Total Syntheses Utilizing “Supersilyl” Chemistry
  作者：Brian J. Albert、Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201007210

  日期：2011.3.7

  In short order: The shortest total syntheses of natural product EBC‐23 (see scheme, PMB=para‐methoxybenzyl, TMS=trimethylsilyl) and a polymethoxy‐1‐alkene to date have been accomplished in just ten total steps each from commercially available chemicals. The syntheses took advantage of highly diastereoselective supersilyl‐directed cascade polyaldol reactions.

  短期内：迄今为止最短的天然产物 EBC-23（见方案，PMB=对甲氧基苄基，TMS=三甲基甲硅烷基）和聚甲氧基 1-烯烃的全合成仅在十个总步骤中完成，每个步骤均来自市售化学品. 该合成利用了高度非对映选择性的超甲硅烷基引导的级联聚醛醇反应。