4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 | 13332-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone；3-cyano-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide；4,5,5-Trimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile；4,5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
• CAS: 13332-71-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00995670
• 分子量: 151.165
• InChiKey: NCNIWBWHBLDYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 在 硫酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,5-trimethyl-2-oxofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  功能取代的内酯的合成及一些转化

  摘要：

  在硫酸存在下，功能取代的不饱和五元和六元氰基内酯与α-和β-羟基酮的反应生成了取代的2-氧呋喃-和2-氧吡喃-3-羧酰胺。如此获得的一些酮酰胺的水解得到相应的羧酸，并且与肼和氨基脲的反应在侧链氧代基团上产生了hydr和氨基脲。

  DOI：

  10.1134/s1070428011060133
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 、 3-氨基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  Modification of nonlinear optical dyes for dye sensitized solar cells: a new use for a familiar acceptor

  摘要：

  缺电子π受体化学为合理设计和合成用于太阳能电池的有机染料带来了独特的挑战。我们通过逐步合成和分离2,5-二氢-2-亚氨基-4,5,5-三甲基呋喃-3-腈（5）——此前仅通过微波化学获得的中介体——合成了2-氰基-2-（3-氰基-4-（（E）-4-（二丁基氨基）苯乙烯基）-5,5-二甲基呋喃-2（5H）-亚基）乙酸（2），这是一种含有羧基化强电子吸引TCF基团的染料。我们利用这种染料敏化纳米晶TiO2，以检验其在染料敏化太阳能电池中的效能。我们给出了一个中介体和最终染料的晶体结构，并讨论了末端烯烃的异构化以及初步的太阳能电池数据。

  DOI：

  10.1039/c0jm03774e

文献信息

• A serendipitous conversion of enaminolactone nitriles with primary amines: a new synthesis of substituted 2-aminopyridine derivatives
  作者：Nawel Cheikh、Didier Villemin、Nathalie Bar、Jean-François Lohier、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jana Sopkova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.108

  日期：2013.1

  In the course of our studies on Cerpegin analogues synthesis, a serendipitous reactivity of enaminolactone nitrile has been observed. Instead of expecting iminocerpegins, we have gained new class of substituted 2-aminopyridines. The methodology has been applied on a wide range of primary amines, as aliphatic, aromatic, heteroaromatic and also, diamines, hydrazines and chiral amines.

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白
• A Convenient Synthesis Of Substituted 3-Pyrrolin-2-ones from α-Cetols
  作者：Gaguik Melikian、Francis Rouessac、Christian Alexandre

  DOI：10.1080/00397919308013792

  日期：1993.11

  Abstract A simple and efficient method for the preparation of the title compounds is described from cyanoacetamides and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone in the presence of sodium ethylate at room temperature. The 3-carboxamido-N-alkyl-4, 5, 5-trimethyl-5-dihy dro-2H-pyrrol-2-ones lead to unsaturated derivatives by condensation with aldehydes, while hydrogenation give rise to the corresponding pyrrolidin-2-ones

  摘要 描述了在乙醇钠存在下，在室温下，由氰基乙酰胺和 3-羟基-3-甲基-2-丁酮制备标题化合物的一种简单有效的方法。3-甲酰胺基-N-烷基-4, 5, 5-trimethyl-5-dihy dro-2H-pyrrol-2-ones 通过与醛缩合生成不饱和衍生物，而氢化生成相应的 pyrrolidin-2-ones .
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Research on unsaturated lactones. 75. Antiviral activity of some lactones
  作者：A. A. Avetisyan、A. N. Dzhandzhapanyan、A. V. Galstyan、S. Kh. Karagez、V. I. Votyakov、S. V. Khlyustov、G. V. Vladyko、V. Ya. Klimovich、L. V. Korobchenko、M. N. Shashikhina、S. V. Zhavrid

  DOI：10.1007/bf00773086

  日期：1982.8

  arylammonium salt with an unsaturated lactone ring (XII) was obtained by reaction of bromoacetyl-butyrolactone (III) with aniline; by reaction of the acid chloride of 3-carboxy-4,5,5-trimetyl-AS-butenolide (IV) with ~-monostearin we obtained the corresponding ester (XIII). We also accomplished the synthesis of 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) by condensation of 2-acetylpropanol with malonic

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。