4,5,5-三甲基-3-苯基呋喃-2-酮 | 30982-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4,5,5-三甲基-3-苯基呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-4,5,5-trimethyl-3(5H)-furanone
• 英文别名: 4,5,5-trimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one；3,4,4-Trimethyl-2-phenylbut-2-en-4-olid；4,5,5-trimethyl-3-phenyl-2(5H)-furanone；4,5,5-trimethyl-3-phenyl-5H-furan-2-one；2(5H)-Furanone, 4,5,5-trimethyl-3-phenyl-；4,5,5-trimethyl-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 30982-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XHCCVPZXGXAEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-3-苯基呋喃-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性的噻吩酮和呋喃硫酮丁烯内酯生物等排体的设计与合成

  摘要：

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133831
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,5,5-三甲基-3-苯基呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally substituted 2-imino-3-aryl-2,5-dihydrofurans and their chemical reactiosns

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042801102028x

文献信息

• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• Application of Microwaves in Organic Synthesis: A Rapid and Efficient Synthesis of New 3-Aryl-2-imino-4-methyl-2,5-dihydrofurans and 3-Aryl-3-2-(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Didier Villemin、Liang Liao

  DOI：10.1081/scc-120018778

  日期：2003.1.5

  New 3-aryl-2-imino-4-methyl-2,5-dihydrofurans (3a-f) were efficiently synthesized by a one-pot condensation under focused microwave irradiation from simple and readily available starting materials. Hydrolysis of (3a-f) gave 3-aryl-4-methyl-2-(5H)-furanones (4a-f).
• Synthesis of functionally substituted 2-imino-3-aryl-2,5-dihydrofurans and their chemical reactiosns
  作者：A. A. Avetisyan、A. G. Alvandzhyan、K. S. Avetisyan

  DOI：10.1134/s107042801102028x

  日期：2011.2
• Design and synthesis of thiophenone and furanthione butenolide bioisosteres with inhibitory activity towards acetylcholinesterase
  作者：Devashan Naidoo、Martin Pošta、Pallab Kar、Ayan Roy、Akash Anandraj、Eva Tloušťová、Petr Beier、Johannes Van Staden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133831

  日期：2022.12

  A library of butenolide bioisosteres with sulfur incorporated in the molecule was synthetized and used for the structure-activity relationship studies associated with their inhibitory activity towards the AChE enzyme. Modifications through bioisosteric exchange of oxygen for sulfur either in position one of the butenolide ring (thiophenones) or on C2 (furanthiones) and further modification of the backbone

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。