2'-6-(dimethylamino-2-naphthamide)uridine | 195207-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-6-(dimethylamino-2-naphthamide)uridine
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-N-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 195207-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₆
• 分子量: 440.456
• InChiKey: ZFVMQBZZBQRRQS-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-6-(dimethylamino-2-naphthamide)uridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-(6-dimethylamino-2-naphthamide)uridine-3'-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligonucleotide duplexes containing donor and acceptor fluorophores at 2′-positions

  摘要：

  A method for introduction of dimethylamionapthamide and fluorescein labels as a fluorescence energy donor and acceptor pair into 2'-positions of DNA duplexes has been described. It has been shown that the attachment of these bulky fluorophores to the sugar 2'-position at the terminal fraying end of each oligonucleotide strand does not alter the normal thermal stability and global conformation of the DNA duplexes. A clear dependence of fluorescence energy transfer efficiency on the number of nucleotides in DNA has been observed, suggesting that the present donor-acceptor pair may be useful for FRET indicator of DNA. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00484-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-二甲胺基萘-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-6-(dimethylamino-2-naphthamide)uridine
  参考文献：
  名称：

  在2'-位含有疏水性荧光探针的尿苷衍生物：合成及其并入寡核苷酸

  摘要：

  已经描述了2'-（6-二甲基氨基-2-萘酰胺）尿苷[U（DAN）]的合成。将核苷转化为5'-二甲氧基三苯甲基核苷亚磷酰胺，其可用于将U（DAN）掺入寡核苷酸序列的所需位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01329-4